В книге рассказывается о времени гражданской войны. Главным героем рассказа является мальчик по имени Леня. Ему недавно исполнилось 10 лет. Мальчику приходиться выживать среди беспризорников и воровать.
Как – то раз приятель Волков забирает Леньку с собой на грабеж. Они попадают полиции. Леньку успели поймать. А Волков убежал. Мальчика арестовали и отправили в камеру, где он осмысливает свою жизнь.
Отец Лени очень много-много пил и уходил в запой. Вопреки пьянству, сын боготворил отца за искренность, щедрость и правдивость. Ранее отец был военным. Иван Адрианович появился на свет в семье торговцев. Он служил в военнослужащих органах. После женитьбы начал заниматься семейной торговлей.
С детства Леня был сообразительным и преждевременно научился читать. Во время мировой войны отец Лени погибает. Мать мальчика работала учительницей и давала частные уроки музыки. Мальчик учится хорошо и принимает участие в школьной деятельности. Вскоре Леня начал читать более серьезные книги и познакомился с Владимиром Волковым. Волков жил в богатой семье и был очень высокомерен. Вова давал книги Лене почитать. Вова узнал, что Леня из простой семьи и перестал с ним общаться.
Леня заболел и не ходил в школу некоторое время. Вернувшись в школу, мальчик узнал, что его класс почти распустился. Некоторые уроки отменялись, а старшеклассники бродили по коридорам. А семья Волкова переехала из города. Зима была холодной, и семье Лени пришлось туго. После окончания революции Леня с матерью переехали в деревню. У Лени были младшая сестра с братом. Они быстро нашли общий язык с сельскими детьми. Леня подружился с Игнатом.
В деревне начались революционные нападения. И мать Лени с детьми переехала в гостиницу. В гостинице мальчик заболел и ему вызвали врача. Лена не попал в больницу, поскольку в гостиницу прорвались военные гвардейцы. Все постояльцы спрятались в подвал. Во время переполоха семью Лени ограбили. У них закачивались припасы. Ленька решил подняться на верхние этажи гостиницы. Там он встретил владельца гостиницы и его сына. Они приняли Леню за воришку. Но когда все выяснилось, отпустили мальчика. Хозяин вызволил всех из подвала и обещал устроить бесплатное угощение.
Гостиница снова попала под обстрел. Леня с семьей были вынуждены переехать в другое место. Еды совсем не осталось. В Ярославле начался голод. А вскоре закончилась и вода.
В конце концов, после окончания гражданской войны Леня поступает в трудовую школу, которая ранее была гимназией. Вскоре в учреждении все узнали о воровском Лени. Мальчик остался в школе. Но директриса исключила его из школы из – за драки с мальчиками. Леня учился в Петербурге. Тетя после отчисления решила отправить его домой. На дорогу она дала ему денег. Увидев рулетку на улице мальчик сыграл в игру и проиграл все деньги. Из – за стыда он не решился вернуться и бродил по улицам Петербурга. После он встретил Волкова, и они начали воровать.
В конце Леню отпускают из полиции по сопровождению Стеши, которая ранее жила по соседству. Леня все рассказывает Стеше. Она определяет его в учреждение для трудных подростков под руководством Сорокина. Леня окончил школу на отлично и стал хорошим писателем.
Когда Андрий принимает решение перейти на сторону врагов, чтобы быть с любимой женщиной, в повествовании говорится о том, что «погиб казак». Таким образом Н. В. Гоголь предвосхищает дальнейшие события повести.