Стихотворение «Зимний вечер» написано в Михайловском, в ссылке. Опальный поэт находился в это время вдали от друзей, разделявших его мысли и чувства. О каждом своём шаге он был обязан сообщать губернскому начальству. Дни поэта были заняты работой и чтением. Особенно трудно давалась долгая и суровая зима. В занесённом снегом Михайловском была лишь одна родная душа — няня Арина Родионовна.В один из таких зимних вечеров Пушкин и написал стихотворение, обращённое к ней. Начинается оно с очень яркого и образного описания снежной бури, которая словно бы отрезает поэта от всего внешнего мира. Именно так Пушкин чувствовал себя под домашним арестом. Легко представить себе картину, изображённую в стихотворении: поздний зимний вечер, на дворе воет метель, а в комнате потрескивает затопленная няней печка.
В стихотворении «Зимняя дорога», написанном в 1826 году, звучит традиционная для лирики Пушкина тема дороги. Однако, в отличие от стихотворений романтического периода, здесь она осмысливается иначе. Романтический герой — вечный скиталец, вся его жизнь — в пути, в дороге, и любая остановка означает для него потерю свободы. В романтической поэзии тема свободы с темой дороги связана очень тесно. Здесь же тема дороги соединяется не со стремлением к свободе, а наоборот — герой стремится домой. Дорога здесь связывается с «волнистыми туманами», «печальными полянами» и «однозвучным» колокольчиком, а сама дорога названа «скучной».
