Действие происходит весной в имении Любови Андреевны Раневской, которая, после нескольких лет проживания во Франции возвращается со своей семнадцатилетней дочерью Аней в Россию. На станции их уже ждут Гаев, брат Раневской, Варя, её приемная дочь.
Денег у Раневской практически не осталось, а имение с его прекрасным вишнёвым садом в скором времени может быть продано за долги. Знакомый купец Лопахин рассказывает помещице свой вариант решения проблемы: он предлагает разбить землю на участки и отдавать их в аренду дачникам. Любовь Андревна сильно удивлена таким предложением: она не может представить, как можно вырубить вишневый сад и отдать свое имение, где она выросла, где её молодая жизнь и где погиб её сын Гриша, в аренду дачникам. Гаев и Варя также пытаются отыскать какие-либо выходы из сложившейся ситуации: Гаев обнадеживает всех, говоря, что он клянется, что имение не будет продано. В его планах занять немного денег у богатой ярославской тётушки, которая, впрочем, Раневскую недолюбливает.
Во второй части всё действие переносится на улицу. Лопахин продолжает настаивать на своем плане как на единственном верном, но его даже не слушают. В то же время в пьесе появляется и философская тематика и более полно раскрывается образ учителя Трофимова. Вступив в разговор с Раневской и Гаевым, Трофимов говорит о будущем России, о счастье, о новом человеке. Мечтательный Трофимов вступает в спор с материалистом Лопахиным, который не оценить его мысли, а оставшись наедине с Аней, которая одна из всех его понимает, Трофимов говорит ей, что надо быть «выше любви».
В третьем действии Гаев и Лопахин уезжают в город, где должны состояться торги, а тем временем в имении устраиваются танцы. Гувернантка Шарлотта Ивановна развлекает гостей своими фокусами с чревовещанием. Каждый из героев занят своими проблемами. Любовь Андреевна переживает, почему же её брат так долго не возвращается. Когда же Гаев всё-таки появляется, он сообщает полной безосновательных надежд сестре, что имение продано, а его покупателем стал Лопахин. Лопахин счастлив, он чувствует свою победу и просит музыкантов сыграть что-нибудь весёлое, ему нет никакого дела до грусти и отчаяния Раневских и Гаева.
Финальное действие посвящено отъезду Раневской, её брата, дочерей и прислуги из имения. Они расстаются с местом, которое так много для них значило и начинают новую жизнь. План Лопахина осуществился: теперь он, как и хотел, вырубит сад и отдаст землю в аренду дачникам. Все уезжают, и только старый лакейФирс, брошенный всеми, произносит финальный монолог, после чего слышится звук стука топора по дереву
Композиция рассказа «О любви» характерна для многих повествовательных произведений Чехова: вначале приводится конкретный случай из жизни, который дает толчок для перехода - в силу ассоциации по сходству - к изложению основного содержания рассказа. А в сюжете произведения дается естественная, жизненная и логическая мотивировка переходов от одного эпизода к другому.
У Алехина завтракают гости; приходит повар Никанор справиться, что гости желают к обеду. Кратко описывается невзрачная внешность повара, после чего хозяин сообщает, что красивая Пелагея влюблена в Никанора - пьяницу и человека буйного нрава. Стали говорить о любви, а затем Алехин рассказал о своей необычной любви к Анне Алексеевне, жене Лугановича.
Повествование о большой и сложной любви Алехина, находящееся в центре рассказа, тоже заключает в себе ряд. ступенчатых, мотивированных эпизодов. Помещик Алехин был выбран в мировые судьи; иногда он приезжал в город для участия в заседаниях окружного суда; в городе он познакомился с Аугановичем - товарищем председателя окружного суда. Приглашенный на обед, Алехин попал в дом Аугановича, где он познакомился с Анной Алексеевной. Так произошла встреча героев рассказа. А дальше внимание читателя акцентируется на зарождении и развитии чувства любви.
Глубокая взаимная любовь героев осталась незавершенной - Алехин и Анна Алексеевна расстались навсегда. Автор не дает прямого ответа на интригующий читателя вопрос: почему же они расстались? Он поставил вопрос о сложности встречающейся в жизни большой, но незавершенной любви и уклонился от объяснения причин печального финала этой любви. Чехов и в данном случае (как это часто встречается в его произведениях) обращается к активному читателю и заставляет его задуматься над сложностью личных отношений людей.
Алехин, выражая мысль Чехова, говорит: «До сих пор о любви была сказана только одна неоспоримая правда, а именно, что «тайна сия велика есть» , все же остальное, что писали и говорили о любви, было не решением, а только постановкой вопросов, которые так и оставались неразрешенными» . Свои размышления о любви Алехин заканчивает таким суждением: «То объяснение, которое, казалось бы, годится для одного случаяг уже не годится для десяти других, и самое лучшее, по-моему, - это объяснять каждый случай в отдельности, не пытаясь обобщать. Надо, как говорят доктора, индивидуализировать каждый отдельный случай» .
Эти слова характерны для Чехова, писателя-врача, который проводит аналогию между художественным методом изображения человеческих чувств и основополагающим принципом медицинской науки.
Как же раскрывается в рассказе сила, сложность и противоречивость чувства любви?
Уже первая встреча Алехина с женой Лугановича оказалась «роковой» : «...за обедом для меня все было неотразимо ясно; я видел женщину молодую, прекрасную, добрую, интеллигентную, обаятельную женщину, какой я раньше никогда не встречал; и сразу я почувствовал в ней существо близкое, уже знакомое, точно это лицо, эти приветливые, умные глаза я видел уже когда-то в детстве, в альбоме, который лежал на комоде у моей матери» .