Первая глава начинается с описания Тома и рассказа про его озорные выходки. Сперва автор повествует о том,что мальчик всё время,пока его искала старенькая тетушка Полли,сестра покойной матери Тома,поедал варенье в чулане. Конечно же, тетка не собиралась наказывать за это мальчишку,но по убеждению церкви, считала,что не нужно слишком баловать его и изредка необходимо давать хорошей порки,чтобы ребенок от рук не отбивался. После нам показывают его отношение к школе. Точно могу заявить,что в школу Том не ходил,а только лентяйничал,гулял с другими детьми и купался на речке. Но это не осталось безнаказанным. Его младший брат Сид выдал его тетушке. На следующее утро бабушка все таки поймала Тома и заставила красить 30-метровый высокий забор. Но Том решил упростить себе задачу,он сделал вид,что белить забор ему только в наслаждение,чем и привлек остальных уличных разбойников,которые выполнили за него всю работу.
Встреча была случайной. Въезжая в захудалую деревеньку, Чичиков "...заметил какую-то фигуру, которая начала вздорить с мужиком, приехавшем на телеге. Долго он не мог распознать, какого пола была эта фигура. Платье на ней было совершенно неопределенное, похожее очень на женский капот, на голове колпак, какой носят деревенские дворовые бабы, только один голос показался ему несколько сипловатым для женщины. " Чичиков принял это существо за ключницу. Каково же было его удивление, когда через несколько минут фигура проедставилась хозяином...