Свое детство и юность провел при дворе отца Всеволода Ярославича в Переяславе-Южном. Постоянно возглавлял отцовскую дружину, осуществлял далекие походы, придушал восстание вятичей, воевал против половцев. В 1076 году вместе с Олегом Святославичем участвовал в походе в полякам против чехов, также дважды с отцом и Святополком Изяславичем против Всеслава Полоцкого. Во время второго похода произошло первое использование наемного войска из половцев для междоусобной войны [2]. В 1078 году его отец стал киевским князем, а Владимир Мономах получил Чернигов. В 1080 году отбил набег половцев на черниговские земли, нанёс поражение кочевникам-торкам. В 1093 году после смерти отца, великого князя Всеволода, имел возможность занять киевский престол, но, не желая новой усобицы, добровольно уступил это право двоюродному брату Святополку, сказав: «Его отец был старше моего и раньше моего княжил в Киеве» . Сам же занял черниговский престол.
Жили две девицы, которых звали Рукодельница и Ленивица, а с ними нянечка. Первая была умной и послушной девочкой. Она с утра вставала, топила печь, хлебы месила, скотину кормила.
А Ленивица спала долго, потом просила нянечку, что она её одела и дальше ничего не делала целый день.
Как-то работящая девочка пошла по воду к колодцу, да только верёвку порвалась, когда она ведро опускала. Рассказала она это нянюшке, а та говорит: «Сама натворила, сама и поправляй».
Спустилась она по верёвке ко дну. Видит печку, а в ней пирожок. Рукодельница забрала пирожок и пошла дальше. Перед ней сад с деревом, на котором растут золотые яблоки. Девочка потрясла дерево, собрала яблоки и пошла дальше. Сидел перед ней Мороз Иванович. Она ему дала пирожок, а он говорит ей: «Ты послужи мне, а я тебе ведро верну».
Девочка прибрала в доме, приготовила поесть, одежду поштопала. В общем, прослужила она ему три дня. Он ей дал немного монет серебряных и брильянтик, что косынку закалывать.
Пришла домой, а петух заорёт : «Кукареку. У Рукодельницы в ведёрке серебро»
Нянечка сказала Ленивице, что б та тоже пошла. Но девочка пирожок не достала, яблоки не собирала. Морозу Ивановичу ничего не сделала. На третий день, он дал ей большой серебряный слиток и огромной брильянт. Как только она пришла домой похвастаться, как слиток растаял и стал похож на ртуть. Та же история приключилась с брильянтом. А петух закричал: «Кукареку! У Ленивицы в руках сосулька!
Это сказка о двух девочках: Рукодельнице и Ленивице. Рукодельница была трудолюбивой, заботливой и доброй девочкой. Ленивица была лентяйкой, ничего по дому не делала, только и делала, что жаловалась, что ей скучно. Пошла раз Рукодельница за водой на колодец, только верёвка оборвалас ь, и ведро упало в колодец. Рассказала она нянюшке об этом, а нянюшка была строгой и велела Рукодельнице достать ведро со дна колодца. Пошла Рукодельница к колодцу, ухватилась за верёвку и спустилась в колодец. Там она и попала к Морозу Ивановичу. В его холодном доме она и прибиралась, и еду готовила, и постель снежную взбивала для Мороза Ивановича. Она очень понравилась ему. За её труды он наградил её ведёрком с серебряными монетами и брильянтом, чтоб косынку закалывать. Рукодельница вернулась домой. После неё от зависти и жадности попала к Морозу Ивановичу и Ленивица. Только она ничего для него не делала и оставалась такой же недоброжелательной и ленивой, какой была раньше. Мороз Иванович так же отпустил её на третий день домой, подарив за её труды серебряный слиток и большой брильянт. А когда Ленивица попала домой и начала хвастаться своими подарками, то и слиток , и брильянт растаяли, потому что были не настоящими.
В 1093 году после смерти отца, великого князя Всеволода, имел возможность занять киевский престол, но, не желая новой усобицы, добровольно уступил это право двоюродному брату Святополку, сказав: «Его отец был старше моего и раньше моего княжил в Киеве» . Сам же занял черниговский престол.