Толстой и его друг Садо сопровождали обоз в крепость Грозную, но двигались очень медленно. Заскучав, друзья решили обогнать обоз и поехать чуть быстрее. Оторвавшись от остальных, молодые люди попали в засаду к чеченцам. Эта история закончилась бы намного хуже, если бы чеченцы не планировали взять товарищей живыми и не стреляли. Лошади подо Львом и Садо были резвые и смогли ускакать от неприятеля. К сожалению, из верховых, сопровождающих обоз, пострадал молодой офицер, лошадь которого подстрелили. Животное упало и своим телом придавило юношу, а подъехавшие чеченцы изрубили верхового на куски. Произошедшее событие запало в сердце писателю, и в 1872 году в журнале «Заря» впервые был напечатан рассказ «Кавказский пленник».
Главная мысль рассказа — яркое противопоставление храброго, умного и оптимистичного мужчины своему товарищу — человеку пассивному, жалеющему себя, быстро сдающемуся и вялому. Один герой в любой ситуации остаётся мужчиной, старается найти выход из страшного положения и, в конце концов, добивается своего — освобождается из плена. Второй же персонаж сдаётся сразу же, как только попадает в плен, и только чудо ему выбраться из плена еле живым. Мораль произведения: никогда не стоит сдаваться, желаемое будущее мы творим только собственными руками.Днём пленникам позволяют выходить на улицу, правда передвигаться они могут только в колодках. Костылин предпочитает сидеть и жаловаться на жизнь или спать, Жилин же проводит время на свежем воздухе, изготавливает детям куклы. Благодаря своему таланту офицер устанавливает почти что дружеские отношения с тринадцатилетней дочерью Абдул-Мурата — Диной. Девочка боится пленника, но в то же время он ей и интересен. Она с радостью играет в его куклы и даже тайком приносит ему молоко и лепёшки. Тем временем Жилин не только татарам чинить вещи и делает игрушки детям, но и осматривается по сторонам, планируя свой побег.
твір завершується тим що Вакула і Оксана одружуються.