Повесть построена на внутреннем сопоставлении двух героев: Ассоль и Грея. Ассоль рано потеряла мать, а отец ее начал зарабатывать на жизнь изготовлением и продажей игрушек. Мир игрушек, в котором жила Ассоль, естественно, формировал ее характер. А в жизни ей пришлось столкнуться со сплетнями и злом. Вполне закономерно, что реальный мир испугал ее. Убегая от него, пытаясь сохранить в своем сердце чувство прекрасного, она поверила в красивую сказку об алых парусах, рассказанную ей добрым человеком. Этот добрый, но несчастный человек, несомненно, желал ей добра, а обернулась его сказка страданиями для нее. И все же именно сказка ей не опуститься в болото обывательской жизни. Ассоль очень повезло в том отношении, что ее нашел Грей. Тоже мечтатель по натуре, он все же не думал о чем-то неосуществимом. Его мечтания в богатой семье поддерживали. Ему было легче, чем Ассоль, несравненно легче, но все же он понял ее, понял ее неосуществимую мечту, от которой она не могла отказаться, понял тогда, когда даже родной отец не понимал свою дочь. А ведь ее отец был человек большой души, но и его засасывал и калечил омут обывательской жизни.
Алеша часто слушал, как молится бабушка. Она рассказывала Богу, что случилось, просила за всех, чтобы всем Бог дал своей милости. Рассказывая о Боге, она разворачивала перед мальчиком сказочные красивые картины, где Бог становился кем-то добрым, справедливым. Она говорила, что все в доме хорошо, но Алеша видел обратное. Он часто слышал, что все хотели уйти из дома: и Наталья, и Григорий. Наталью бил муж, тихонько от других. Бабушка говорила, что дед тоже бил ее, а она подчинялась — муж, и старше нее. Иногда Алеше казалось, что она играет в иконы, как в куклы. Она нередко видела чертей на крышах соседей, в банях, в оврагах. Также она рассказывала мальчику сказки, были. Она не боялась ничего и никого, кроме тараканов. Однажды загорелась мастерская. Дед выл, а бабушка строго и внушительно командовала. Она кинулась в огонь, чтобы вынести бутыль с купоросом, иначе он мог взорваться. Прибежавшим соседям кланялась и просила чтобы уберечь их постройки. Она металась по двору, все видя, все замечая. После пожара дед гордился женой. Той же ночью умерла Наталья.
