Кондратий Рылеев родился 18 сентября (29 сентября) 1795 года в селе Батово (сейчас это территория Гатчинского района Ленинградской области) в семье мелкопоместного дворянина Фёдора Андреевича Рылеева (1746—1814), управляющего княгини Варвары Голицыной, и Анастасии Матвеевны Эссен (1758—1824). В 1801—1814 годах учился в Петербургском первом кадетском корпусе. Участвовал в заграничных походах русской армии 1813-1814 годов.
Существует описание внешности Рылеева периода его военной службы: «Роста он был среднего, телосложения хорошего, лицо круглое, чистое, голова пропорциональна, но верхняя часть оной несколько шире; глаза карие, несколько навыкате, всегда овлажнены…будучи несколько близорук, он носил очки (но более во время занятий за письменным столом своим)».[1]
В 1818 году вышел в отставку. В 1820 году женился на Наталье Михайловне Тевяшёвой. С 1821 года служил заседателем Петербургской уголовной палаты, с 1824 — правителем канцелярии Российско-американской компании.
В 1820 году написал знаменитую сатирическую оду «К временщику»[2]; 25 апреля 1821 года вошёл в «Вольное общество любителей российской словесности». В 1823—1825 годах Рылеев совместно с Александром Бестужевым выпускал ежегодный альманах «Полярная звезда». Состоял в петербургской масонской ложе «К пламенеющей звезде»[3].
Дума Рылеева «Смерть Ермака» была частично положена на музыку и стала песней[4][5].
Стела на месте дуэли Чернова и Новосильцева в парке Лесотехнической академии, СПб.В 1823 году стал членом Северного общества декабристов, возглавив затем его наиболее радикальное крыло. Поначалу стоял на умеренных конституционно-монархических позициях, но впоследствии стал сторонником республиканского строя.
10 сентября 1825 года он выступил в роли секунданта на дуэли своего друга, кузена[6], поручика К. П. Чернова и представителя аристократии флигель-адъютанта В. Д. Новосильцева. Причиной дуэли стал конфликт из-за предрассудков, связанных с социальным неравенством дуэлянтов (Новосильцев был с сестрой Чернова — Екатериной, однако под влиянием матери, задумал отказаться от женитьбы). Оба участника дуэли были смертельно ранены и умерли через несколько дней. Похороны Чернова вылились в первую массовую демонстрацию, организованную Северным обществом декабристов.
Рылееву (по другой версии — В. К. Кюхельбекеру) приписывается вольнодумное стихотворение «Клянуся честью и Черновым».
Был одним из главных организаторов восстания 14 (26) декабря 1825 г. Находясь в крепости, выцарапал на оловянной тарелке, в надежде, что кто-нибудь прочтёт, свои последние стихи.
«Тюрьма мне в честь, не в укоризну,
За дело правое я в ней,
И мне ль стыдиться сих цепей,
Когда ношу их за Отчизну!»
Переписка Пушкина с Рылеевым и Бестужевым, касающаяся, в основном, литературных дел, носила дружественный характер. Вряд ли политизировалось и общение Рылеева с Грибоедовым — оба если и называли друг друга «республиканцами», то, скорее, из-за своей принадлежности к ВОЛРС, также известному как «Ученая республика», чем по каким-либо иным причинам[7].
В подготовке восстания 14 декабря Рылееву принадлежала одна из ведущих ролей. Находясь в заключении, он брал всю «вину» на себя, стремился оправдать товарищей, возлагал тщетные надежды на милость к ним императора.
