В пьесе Фонвизина «Недоросль» Цыфиркин является одним из учителей Митрофана. Даже по фамилии персонажа становится ясно, что мужчина обучал юношу арифметике. Однако уменьшительно-ласкательная форма иронично указывает, что он не был настоящим учителем. Подтверждение этому мы находим и в самой пьесе: Цыфиркин – отставной солдат, отслуживший двадцать лет в армии, он немного знает математику и разбирается в расчетах. На жизнь мужчина зарабатывает тем, что приказным служителям проверять счета, а в свободное время учит детей. Одним из его учеников становится и сын Простаковых – Митрофан, которого он за гроши обучает арифметике. В финале пьесы Цыфиркин отказывается брать деньги за обучение, досадуя, что за два года ему так и не удалось ничему научить ленивого и глупого юношу.
Остап на протяжении всего обучения неоднократно сбегал из семинарии. Его пороли, снова сажали за книги.. . Лишь перспектива монастырского служки удержала парня за партой, но от розг никак не избавила. Твердый и суровый ко всему, кроме войны и пирушки, Остап был прямодушным и добрым. Один из лучших товарищей, он «редко предводительствовал другими» , но был всегда первым во всех затеях и дерзких предприятиях. Младший Андрий был более чувствительным и учился охотнее, без напряжения. Был он изобретателен, кипел жаждой подвига и часто верховодил своими друзьями в опасных мероприятиях. Но вместе с тем в душе Андрия бурлили и иные чувства, которые часто уводили его от шумных ватаг в тихие закоулки Киева.