В пьесе Фонвизина «Недоросль» Цыфиркин является одним из учителей Митрофана. Даже по фамилии персонажа становится ясно, что мужчина обучал юношу арифметике. Однако уменьшительно-ласкательная форма иронично указывает, что он не был настоящим учителем. Подтверждение этому мы находим и в самой пьесе: Цыфиркин – отставной солдат, отслуживший двадцать лет в армии, он немного знает математику и разбирается в расчетах. На жизнь мужчина зарабатывает тем, что приказным служителям проверять счета, а в свободное время учит детей. Одним из его учеников становится и сын Простаковых – Митрофан, которого он за гроши обучает арифметике. В Финале пьесы Цыфиркин отказывается брать деньги за обучение, досадуя, что за два года ему так и не удалось ничему научить ленивого и глупого юношу.
Характеристику Цыфиркину в пьесе дает Стародум, называя его добрым человеком. Отставной солдат вызывает симпатию как у героев пьесы, так и у читателей и зрителей – он честный, простой и трудолюбивый. Однако вводя Цыфиркина в систему образов комедии, Фонвизин, хотел не сколько показать образ доброго, располагающего учителя, сколько подчеркнуть кризис в российской системе образования той эпохи — когда учить молодых дворян нанимали не профессиональных учителей, а отставных малообразованных солдат, которые не могли воспитать сильную свободную личность.
