Наступила осень. Солнце греет ещё почти по-летнему, стремясь отдать последнее нерастраченное тепло. На голубом и чистом небе ещё почти нет туч. Только ветер стал более холодным и резким, напоминая о том, что на дворе уже сентябрь месяц. Среди яркой зелени заметны первые предвестники осени: жёлтые и красные листья. Скоро они опадут с деревьев и покроют собой все дороги и дорожки.
Чехов использует прием "рассказ в рассказе" Ветеринар Иван Иванович Чимша-Гималайский и учитель гимназии Буркин после охоты останавливаются на ночлег в сарае и Буркин рассказывает историю о своем бывшем коллеге Беликове. Беликов был учителем греческого языка, жил уединенно и больше всего в жизни его волновало мнение окружающих, начальства и "как бы чего не вышло". Такой образ жизни и мысли отразился и на его внешности, он всегда был закутан, застегнут и даже в хорошую погоду носил калоши, зонт и темные очки. Медленно, но верно он смог внушить свои страхи целому городу, там все делали с оглядкой, боясь, что подумаю и скажут окружающие. В гимназии, где преподает Буркин появляется новый учитель (Коваленко), у него есть сестра Варенька - очень веселая и жизнерадостная девица, которая всем нравится, даже Беликову. Городские дамы решают поженить Беликова и Вареньку, они "обрабатывают" обоих и у них почти получается. Но однажды кто-то рассылает всем учителям карикатуру на Беликова и Вареньку. Это очень сильно повлияло на Б., он боится "как бы чего не вышло", а спустя некоторое время он видит Вареньку на велосипеде, что в его понимании верх неприличия. Он идет к ее брату и пытается объяснить, что женщина на велосипеде это ужасно, но брат Вареньки спускает его с лестницы. Свидетелями этой сцены становится сама Вареника и несколько ее знакомых, она смеется. Беликов в ужасе прибегает домой, мысль, что об этом узнает весь город доводит его до болезни и через месяц он умирает. На его похоронах шел дождь, он лежал в гробу и казалось, что он наконец-то счастлив, отныне он вечно будет в футляре. Люди на похоронах чувствовали облегчение и освобождение, но после смерти Беликова жизнь в городе не изменилась.
Иван Иваныч и Буркин проводят ночь в усадьбе Алёхина, Утром за завтраком Алёхин рассказывает гостям историю своей любви.Он поселился в Софьине после окончания университета. На имении были большие долги, так как отец Алёхина потратил много денег, чтобы дать образование сыну. Алёхин решил, что не уедет из имения и будет работать, пока не уплатит долг. Вскоре его выбрали в почётные мировые судьи. Для участия в заседаниях окружного суда ему приходилось бывать в городе, что немного развлекало его.В суде Алёхин познакомился с товарищем председателя Дмитрием Лугановичем, человеком лет сорока, добрым, простым, рассуждавшим со «скучным здравомыслием». Как-то весной Луганович пригласил Алёхина к себе пообедать. Там Алёхин впервые увидел жену Лугановича Анну Алексеевну, которой в то время было не более двадцати двух лет. Она была «прекрасной, доброй, интеллигентной» женщиной, и Алёхин сразу почувствовал в ней «близкое существо». Следующая встреча Алёхина с Анной Алексеевной произошла осенью в театре. Алёхин вновь был очарован ее красотой и опять почувствовал ту же близость. Лугановичи опять пригласили его к себе, и он стал бывать у них в каждый свой приезд в город. Они принимали в Алёхине большое участие, переживали, что он, образованный человек, вместо того чтобы заняться наукой или литературой, живёт в деревне и много работает, дарили ему подарки. Алёхин же был несчастлив, непрестанно думал об Анне Алексеевне и старался понять, почему она вышла замуж за неинтересного человека, много старше ее, согласилась иметь от него детей, почему на месте Лугановича не оказался он сам.Приезжая в город, Алёхин замечал по глазам Анны Алексеевны, что она ждала его. Однако они не признавались друг другу в своей любви. Алёхин думал, что вряд ли сможет многое дать Анне Алексеевне, согласись она пойти за ним. Она, по-видимому, думала о муже и детях и также не знала, сможет ли принести Алёхину счастье. Они часто бывали вместе в театре, в городе о них говорили Бог знает что, но все это было неправдой. В последние годы у Анны Алексеевны появилось чувство неудовлетворённости жизнью, порой ей не хотелось видеть ни мужа, ни детей. При посторонних она начала испытывать раздражение против Алёхина. Анна Алексеевна стала лечиться от расстройства нервов.Вскоре Лугановича назначили председателем одной из западных губерний. Предстояла разлука. Было решено, что в конце августа Анна Алексеевна поедет в Крым, как ей велели врачи, а Луганович поедет с детьми к месту своего назначения. Когда Анну Алексеевну провожали на вокзале, Алёхин вбежал к ней в купе, чтобы отдать одну из корзинок, которую она оставила на перроне. Их взгляды встретились, душевные силы оставили их, он обнял ее, она прижалась к нему и долго плакала у него на груди, а он целовал ее лицо и руки. Алёхин признался ей в своей любви. Он понял, как мелко было то, что мешало им любить, осознал, что когда любишь, «то в своих рассуждениях об этой любви нужно исходить от высшего, от более важного, чем счастье или несчастье, грех или добродетель в их ходячем смысле, или не нужно рассуждать вовсе». Алёхин и Анна Алексеевна расстались навсегда.
Наступила осень. Солнце греет ещё почти по-летнему, стремясь отдать последнее нерастраченное тепло. На голубом и чистом небе ещё почти нет туч. Только ветер стал более холодным и резким, напоминая о том, что на дворе уже сентябрь месяц. Среди яркой зелени заметны первые предвестники осени: жёлтые и красные листья. Скоро они опадут с деревьев и покроют собой все дороги и дорожки.