Крылов рано познакомился с действительною жизнью, рано начал сталкиваться с людьми. С детства любил он бродить по городу. Все закоулки и улицы были ему известны, и всюду он имел товарищей. Он посещал народные сборища, торговые площади, качели и кулачные бои, где толкался между пестрою толпою, с жадностью прислушивался к говору мужиков и баб, запоминая пословицы и разные местные народные выражения. Часто по целым часам он стаивал на берегу Волги, против плота, и когда возвращался к товарищам, то передавал им забавные анекдоты, поговорки и рассказы, которые уловил из уст словоохотливых прачек, сходившихся на реке с разных концов города. Все это, без сомнения, отразилось потом в его баснях, послужило ему неистощимым материалом для его литературных творений.
К Троекурову автор относится отрицательно, тонко иронизирует над его самодурством, жестокостью, дикостью его нравов (например, нечеловеческий обычай запирать "новичка" в комнате с диким зверем оканчивается убийством медведя молодым Дубровским). Старшему Дубровскому автор симпатизирует больше, так как с ним несправедливо обошлись, а Пушкин всегда был борцом за правду. Образ главного героя романа, Владимира Дубровского, идеализирован писателем. Он предстаёт в образе романтического героя: ради справедливости становится благородным разбойником, а ради любви отказывается от мести. Маша Троекурова — идеал автора, так как она на сильное чувство, живёт сердцем, её не прельщает богатство старого князя. В тоже время, она религиозна, скромна и не может допустить, чтобы из-за неё погиб человек. Несмотря на свои страдания и отчаяние, она остаётся верной мужу и своей клятве, что делает её идеальной героиней Пушкина (сравните: Татьяна Ларина так же отказывает Евгению Онегину: "я другому отдана и буду век ему верна").
Да и сам Митрофанушка вторил матушке:
" Слушай, матушка, я те потешу. Поучусь; только чтоб это был последний раз и чтоб сегодни ж быть сговору Не хочу учиться, хочу жениться”
Да и сама матушка , к тому же, всячески потакала его безделью.
Чтобы обеспечить беспечное будущее сыну Митрофанушке, госпожа Простакова решила найти ему богатую невесту. Да и самому Митрофанушке, ленивому бездельнику , вполне понравилась эта идея.