Объяснение:
Застенчиво улыбаясь, мальчик о чем-то рассказывал.
1) Наречие "застенчиво" входит в состав деепричастного оборота (застенчиво улыбаясь), который выполняет роль обстоятельства. (всё вместе подчеркиваем _._._._)
2) застенчиво - нч мягким знаком не разделяется.
3) чем- то: частицы то-, либо-, нибудь -, кое- пишутся через дефис.
4) рас - сказ -ыва -л:
рас - приставка, сказ -корень, ыва- суффикс, л- суффикс глагола . времени
Застенчиво улыбаясь, мальчик о чём-то рассказывал.
Наречие застенчиво является обстоятельством, поскольку входит в состав деепричастного оборота (выделен жирным шрифтом).