Дело в том, что куры не летают высоко. Они только могут долететь до ограды. Они физиологически не умеют летать. А это значит, что как бы курица не старалась, до облаков ей не подняться.
В переносном смысле выражение можно понять так. Те, кто привык жить примитивной жизнью, видя свой смысл существования в еде и развлечениях, такие люди не могут подняться выше своих низменных желаний. Они не мечтать и достигать большего в своей жизни.
глупым никогда не достичь высот