Войско ВКЛ неоднократно доказывало свои высокие боевые качества. ВКЛ было грозным противником для врагов и с запада, и с востока. Однако гражданская война 1430-х гг. стала тяжелым испытанием для государства. Приход к власти Казимира Ягайловича способствовал примирению враждующих сторон. И все же недовольство в обществе оставалось. Напряженностью в ВКЛ хотело воспользоваться Московское великое княжество. Оно стремилось укрепить свои позиции в Восточной Европе. Дело дошло до военного конфликта. Но в 1449 г. обе стороны заключили соглашение. ВКЛ получило право на Смоленщину и княжества в верховьях р. Ока. Его союзниками признавались Тверь и Рязань. Однако великий князь литовский обещал не претендовать на Новгород, Псков и Ржеву (сейчас Ржев). Соглашение означало признание равновесия сил между Вильно и Москвой. В дальнейшем позиции ВКЛ в Восточной Европе стали ослабевать. Казимир Ягайлович большую часть времени находился в Польше. Для поляков он стал очень хорошим королем. Он окончательно разбил Тевтонский орден, присоединил новые земли.
Значительную угрозу южным землям ВКЛ представляли крымские татары. Крымское ханство отделилось от Золотой Орды в середине XVв. Вначале оно находилось в дружественны отношениях с ВКЛ. Первый крымский хан Хаджи Гирей был возведен на престол Казимиром Ягайловичем. Однако сближение Вильно с Золотой Ордой привело к ухудшению отношений с Крымом.
Уже в 1480 г. был заключен союз Крымского ханства с Москвой. Крымские татары стали регулярно совершать набеги на земли ВКЛ. Напряженные отношения складывались у ВКЛ и Польши с Германской империей, Румынией, Молдавией, могущественной Турцией.
В начале XV в. отношения ВКЛ с Тевтонским орденом резко ухудшились. По
Салинскому соглашению 1398 г. крестоносцы получили Жемайтию. Великое Княжество лишилось выхода к Балтийскому морю. Крестоносцы захватили и некоторые польские земли. В результате они соединили свои ливонские и прусские владения с территорией Германии.
Витовт понимал неизбежность конфликта с орденом в связи с Же-майтией. Крестоносцы формально получили права на эту литовскую область. Но они никакие могли справиться с постоянными восстаниями жемайтов. Эти мятежи поддерживались Витовтом. Он оказывал жемайтам помощь оружием и войсками.