Вторая экспедиция Колумба включала уже 178 кораблей. Состоялась она в 1493 году. По разным данным, в экспедиции приняли участие от 1500 до 2500 человек. Кроме людей на кораблях был скот, инвентарь, семена и всё необходимое для того, чтобы организовать постоянное поселение. Во время неё были открыты малые Антильские острова, Виргинские острова, которые Колумб сначала назвал «Островами одиннадцати тысяч дев», остров Ямайка и Пуэрто-Рико. Колумб всё ещё был уверен, что это Западная Индия.
Также был проложен более удобный морской путь в Вест-Индию. По приезду в Испанию Колумб предложил ссылать заключённых на открытые им земли, сокращая им наполовину срок наказания. Это могло избавить Испанию от нежелательных элементов и от больших расходов на содержание преступников.На третью экспедицию Колумбу удалось найти не очень много средств. Состоялась она в 1498 году. На запад отправились всего шесть кораблей и 300 человек команды. Из-за ограничения в средствах в экспедицию было решено брать матросами даже уголовников из испанских тюрем. Основным открытием в этом плавании был остров Тринидад.
А в это время путешественник Васко да Гама открывает настоящий путь в Индию. Это доказывало большую ошибку предположений Колумба. Его сочли обманщиком. В 1500 году Колумб был арестован и отправлен в Испанию. Только благодаря влиятельным финансистам он оказался на свободе.
