Условие не очень корректно: добавлять целое число не очень интересно, например, добавлениями отрицательных чисел второй игрок может всегда оставлять после своего хода в сумме 0. Буду считать, что речь идёт о натуральных числах.
Первый игрок должен на первом ходу добавить 1, а затем после каждого своего хода оставлять число, которое даёт остаток 1 при делении на 11. Если сумма перед ходом первого игрока превысит 89, он сможет добавить недостающее до 100 и выиграть.
Эта стратегия корректна: оставлять число, дающее остаток 1 при делении на 11, легко: если второй говорит число x, первый должен говорить 11 - x. При этом второй победить не сможет: после того, как первый оставит сумму 89, после хода второго останется от 90 до 99, и следующий ход первого станет победным.
