Родился в Хантингдоне — в центре одноимённого графства, был пятым и единственным выжившим сыном небогатого помещика-пуританина Роберта Кромвеля, исполнявшего обязанности бейлифа (мирового судьи), и Элизабет Стюард, вдовы Уильяма Линна. Был назван в честь своего крёстного отца и дяди Оливера, чьи далёкие предки, выходцы из Уэльса, обогатились во время правления короля Генриха VIII (1509—1547), нажившись на конфискациях монастырских и церковных земель.
Прапрабабка Кромвеля Кэтрин была старшей сестрой Томаса Кромвеля — главного советника короля Генриха VIII в 1532—1540 годах, происхождение родовой фамилии которого может быть связано с деревней Кромвель в Ноттингемшире, откуда не позже 1461 года выехал его дед.
Дата рождения Оливера Кромвеля 25 апреля, графство Хантингдон. Его семья была бедной и владела землёй. Во время Генриха 7, разбогатела путём конфискации земли у церквей и монастырей. Первоначальное образование было получено в Хантингдоне, в школе при церкви. В колледже Сидней-Сассекс Кембриджского университета (1616-1617) получал юридическое образование.Бросив учёбу взял в жёны дочку тамошнего землевладельца. .Его религиозные взгляды были протестантскими, был главарём сторонников парламента во время Английской революции. В историю вошло его словосочетание “ На Бога надейся, но порох держи сухим”.
Когда началась Английская гражданская война, стал капитаном группы всадников.В верхней палате парламента Кромвель одержал определённые права, внёс много изменений, привёл работу парламента в порядок, определив собственную диктатуру. Безжалостно подавил восстания в Ирландии и Шотландии. Заключил мир со многими странами Европы (Швеция, Франция, Португалия и другие), а так же продолжал войну с Испанией.С оружия разогнал парламент и создал новый, путём назначения, а не избирания, как раньше. Кромвель, фактически, управлять страной один. Кромвелю вручили звание лорд-протектор, которое имело полномочия короля.
Умер Кромвель от малярии и брюшного тифа, которые вместе оказались смертельны (1658 год, сентябрь). Похоронный обряд очень пышно. После смерти Кромвеля, его место занял сын Ричард. Во время правления Ричарда по стране беспорядки и хаос.