В XIV-XV вв. Великое княжество Литовское и Русское было реальным соперником Московской Руси в борьбе за господство в Восточной Европе. Оно укрепилось при князе Гедимине (правил в 1316-1341 гг.). Русское культурное влияние в это время здесь преобладало. Гедемин и его сыновья были женаты на русских княжнах, при дворе и официальном делопроизводстве господствовал русский язык. Литовской письменности в то время не существовало. Вплоть до конца XIV в. русские области в составе государства не испытывали национально-религиозного гнета. При Ольгерде (правил в 1345-1377 гг.) княжество фактически стало доминирующей державой в регионе. Особенно позиции государства укрепились после того, как в 1362 г. Ольгерд разбил татар в битве при Синих водах. Во время его правления в состав государства входили большая часть нынешней Литвы, Белоруссии, Украины и Смоленской области. Для всех жителей западной Руси Литва стала естественным центром сопротивления традиционным противникам - Орде и крестоносцам. Кроме того, в Великом княжестве Литовском в середине XIV века численно преобладало православное население, с которыми язычники-литовцы уживались довольно мирно, а иногда случавшиеся волнения быстро подавляли (на пример, в Смоленске). Земли княжества при Ольгерде простирались от Балтики до Причерноморских степей, восточная граница проходила примерно по нынешней границе Смоленской и Московской областей. Налицо были тенденции, ведущие в сторону складывания нового варианта русской государственности на южных и западных землях бывшей Киевской державы.
Территория, которая расположилась на северо-востоке от Приднепровья была очень глухой, в ней было много труднопроходимых лесов, поэтому эту территорию еще называют Залесье. Но внутри этих глухих уголков можно было найти земли, которые были пригодны для земледелия, скотовдства. В этих местах также можно видеть реки, поэтому население занималось еще и рыбной ловлей.Развивалось и ремесленничество. Со временем эти земли становятся княжескими, князья стали объявлять эти земли своей собственностью и раздавать их своим дружинникам. Так эти земли и стали осваиваться по воле князя.
Способствовали оживлению еще несколько обстоятельств: Владимиро-Суздальская земля, благодаря лесам и соседям (Рязанскому, Черниговскому княжествам), была недоступна половцам. Суздальские князья, начиная с Владимира Мономаха и его сына Юрия Долгорукого, ревностно заботились о своей отчине, привлекали сюда людей, давали им льготы, закладывали города и села. Богатело княжество за счет активной торговли по Волге и Клязьме, а также соляных и бортных промыслов.
