Ослабление императорской власти в Священной Римской империи было связано с ростом самостоятельности крупных феодалов - вассалов императора. Происходили восстания, вассалы получали права на самостоятельную внешнюю политику и вели феодальные войны, а авторитет императора подвергался разрушению за счет постоянных конфликтов с папой римским, который настаивал на своем праве своевольно отказывать императорам в коронации. Постепенно императоры стали полностью зависеть от своих вассалов, и в так называемой Золотой Булле 1356 года было закреплено выборное правление императоров, которых стали выбирать семь так называемых курфюрстов (князей-выборщиков): четыре светских вассала и три епископа.
Если у греков основным видом наступательного оружия было копье, то у римлян – короткий (около 60 см) меч из высококачественной стали. Традиционный римский обоюдоострый, остроконечный меч (гладиус) имеет довольно позднее происхождение – он был позаимствован у испанских солдат, когда римляне на себе испытали его преимущества в рукопашном бою. Кроме меча, каждый легионер был вооружен кинжалом и двумя метательными копьями. Римское метательное копье (пилум) имело длинный (около метра), тонкий наконечник из мягкого железа, завершавшийся остро отточенным и закаленным жалом. С противоположного конца наконечник имел вток, куда вставлялось и затем закреплялось деревянное древко. Таким копьем можно было действовать и в рукопашной схватке, но рассчитано оно было прежде всего на бросок: вонзаясь в щит противника, оно сгибалось так, что его было невозможно вырвать и бросить назад. Так как в один щит обычно попадало несколько таких копий, его приходилось бросать, и противник оставался беззащитным перед атакой сомкнутого строя легионеров.
Так, в возрасте 15 лет Юрий Дмитриевич стал удельным князем Галицким и Звенигородским, владевшим обширными и богатыми землями, и вассалом своего старшего брата – великого князя 18-летнего Василия I Дмитриевича. Столицей своих владений он выбрал Звенигород.
А. А. Зимин, описывая владения Юрия Дмитриевича, указывал, что эти земли были порубежными и потому неспокойными. Звенигород и Руза являлись пограничными пунктами на пути в Литву, а Галич подвергался набегам татар и черемис. Поэтому оба главных города владений Юрия – Звенигород и Галич представляли собой укрепленные крепости. Юрий Дмитриевич усилил их оборонительное значение. В Галиче он возвел новые крепостные укрепления с 12 сторожевыми башнями. Они были деревянными, обмазанными глиной и окруженными насыпными 5-метровыми валами и рвами с водой. Сами галицкие территории на рубеже XIV–XV веков оставались заболоченными, лесными, малообжитыми, скудными для земледелия, но очень перспективными с точки зрения развития промыслов и торговли. Здесь было немного боярских вотчин, но имелись богатые купеческие фамилии и монастыри.
В период своего удельного княжения Юрий стал верным своему брату Василию в продолжение той централизаторской линии по собиранию земель вокруг Москвы, которую заложил еще их прадед Иван Калита. В 1391–1393 годах Василий I и Юрий Дмитриевич заключили между собой военный союз, согласно которому удельный князь брал на себя обязательство участвовать со своим войском во всех походах великого князя, если тот его к «собе призовет». Во внешнеполитической деятельности князя Юрия прослеживаются три направления: антиордынская борьба, попытки завязать контакты с Новгородом и Нижним.
Присоединение к Москве Торжка, важного пункта на пути в Новгород, – это заслуга князя Юрия, который очень рано проявил себя как талантливый полководец. Он участвовал и в подчинении Василию I суздальско-нижегородских земель.
Когда в 1390-х годах вблизи русских границ появился новый серьезный завоеватель Тамерлан (Тимур), уже успевший подчинить себе Орду, Юрий Дмитриевич совершил поход на Волжскую Булгарию и к Москве отошли крепости Кременчуг, Великий Булгар, Джуке-Тау и Казань. Одновременно Москва вновь перестала платить дань Орде, утратившей свою независимость. Это положение сохранялось до 1408 года, когда после смерти Тамерлана Орда восстановила свою государственную независимость, хан Едигей совершил поход на Москву и принудил ее вернуться к старым порядкам.
При Юрии Звенигород отстраивается. В Кремле возводится новый княжеский дворец, а близ него придворный храм – Успенский собор. Важнейшей постройкой стал Саввино-Сторожевский монастырь, игуменом которого был приглашен наследник Сергия Радонежского инок Троицкого монастыря Савва Сторожевский. Архитектурно этот монастырь представлял собой возврат к традициям домонгольского владимиро-суздальского каменного зодчества. Росписи выполнены Андреем Рублевым и его учениками.
Юрий Дмитриевич был женат на дочери бывшего смоленского князя Юрия Святославовича Анастасии. Этот брак давал Юрию гипотетическую возможность претендовать на смоленское княжение. Обладание Смоленском, в конце XIV – начале XV веков находившимся в составе Великого княжества Литовского, но всегда бывшего ключом к Москве, могло резко усилить позиции Юрия. У князя ничего не получилась, и в перспективе России предстояла длинная и кровавая борьба за возвращение этого города.
У Юрия было 4 сына – Василий Косой, Иван, впоследствии ставший монахом, Дмитрий Большой (Шемяка) и Дмитрий Меньшой (Красный). Имена двух младших сыновей были им даны в честь деда – Дмитрия Донского. Три сына вместе с отцом станут активными участниками феодальной войны, поводом к которой послужит борьба за великокняжеский престол после смерти Василия I.