Высшие жирные кислоты (ВЖК), натуральные (природные) и синтетические карбоновые кислоты алифатического ряда с числом атомов углерода в молекуле не менее 6. Натуральные высшие жирные кислоты - преимущественно одноосновные кислоты нормального строения с четным числом атомов углерода в молекуле; могут быть насыщенными и ненасыщенными (с двойными связями, реже с тройными). Кроме карбоксильной группы, они могут содержать другие функциональные группы, например ОН. Содержатся в животных жирах и растительных маслах в виде сложных эфировглицерина (так называемых глицеридов), а также в природных восках в виде эфиров высших жирных спиртов. Наиболее распространены кислоты с 10-22 атомами углерода в молекуле (см. табл. 1). Получают натуральные высшие жирные кислоты из жиров и масел. В промышленности используют преимущественно высокотемпературный (200-225 oС) гидролиз под давлением (~ 2,50 МПа), реже - кислотныйгидролиз в присутствии контакта Петрова. В лабораторных условиях высшие жирные кислоты синтезируют кислотным гидролизом в присутствии реактива Твитчеля (смесь олеиновой и серной кислот с бензолом), ферментативным (липазным) гидролизом, омылением растворами гидроксидов металлов I группы с последующим разложением образовавшихся солей (мыл) водными растворами H2SO4 или НСl.
КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ РЕАКЦИЙВ отличие от неорганических реакций, которые классифицируют по типу взаимодействия, изменению степени окисления, тепловому эффекту, обратимости и т. п., в органических реакциях в первую очередь учитывают механизм разрыва существующих химических связей и процессы, предшествующие образованию новых связей.По типу разрыва химической связи органические реакции можно разделить на две группы.Радикальные реакции, в которых происходит гомолитический разрыв общей электронной пары, образующей связь. При этом возникают свободные радикалы — частицы, обладающие неспаренным электроном:R1º | º R2 R1 º + R2ºИонные реакции, в которых происходит гетеролитический разрыв связи. При этом оба электрона остаются у одной из образующихся частиц. Эта частица (нуклеофил), обладающая парой неподеленных электронов на внешнем уровне, заряжается отрицательно и в последующих процессах может стать донором электронов для вновь образующейся связи. Вторая частица (электрофил) несет на себе положительный заряд и имеет на внешнем уровне незаполненную свободную орбиталь. В последующих процессах ее можно предоставить электронодонору для образования общей связи, т. е. электрофил является акцептором электронов.A |: B A+ + : B-электрофил нуклеофилВ каждой органической реакции можно различить объект воздействия и реагент, т. е. вещество, действующее на объект и вызывающее изменение химических связей в нем. Например:тобъект реагентобъект реагентобъект реагентРеагенты можно разделить на радикальные, электрофильные и нуклеофильные. Это деление связано с тем, что реагент может реагировать с различными частями молекулы объекта.Электрофильным называется реагент,который взаимодействует с электронодонорной частью молекулы объекта, предоставляя ей свою вакантную орбиталь. Это положительно заряженные ионы (Н+, Н3O+ и др.) или молекулы, на части которых в результате поляри- зации образовался положительный заряд , например:Нуклеофильным называется реагент, который взаимодействует с электронодефицитной частью молекулы объекта, предоставляя ей свою неподеленную пару электронов. Нуклеофилы — это анионы и молекулы, несущие неподеленную электронную пару (НО-, RCOO-, Сl-, Вr- и т. п.).
Натуральные высшие жирные кислоты - преимущественно одноосновные кислоты нормального строения с четным числом атомов углерода в молекуле; могут быть насыщенными и ненасыщенными (с двойными связями, реже с тройными). Кроме карбоксильной группы, они могут содержать другие функциональные группы, например ОН. Содержатся в животных жирах и растительных маслах в виде сложных эфировглицерина (так называемых глицеридов), а также в природных восках в виде эфиров высших жирных спиртов. Наиболее распространены кислоты с 10-22 атомами углерода в молекуле (см. табл. 1).
Получают натуральные высшие жирные кислоты из жиров и масел. В промышленности используют преимущественно высокотемпературный (200-225 oС) гидролиз под давлением (~ 2,50 МПа), реже - кислотныйгидролиз в присутствии контакта Петрова. В лабораторных условиях высшие жирные кислоты синтезируют кислотным гидролизом в присутствии реактива Твитчеля (смесь олеиновой и серной кислот с бензолом), ферментативным (липазным) гидролизом, омылением растворами гидроксидов металлов I группы с последующим разложением образовавшихся солей (мыл) водными растворами H2SO4 или НСl.