Question

Напишите схемы реакции присоединения одной молекулы брома к диеновым углеводородам:

а) 1,4-пентадиену; б) 2-метил- 1,4-пентадиену;

в) 3,3~диметил-1,4- пентадиену.

Назовите все продукты присоединения одной молекулы брома.

№2.

Напишите по стадиям схемы реакций присоединения двух молей Н2 к следующим алкадиенам (1 моль):

а) 2-метил-1,З-бутадиен (изопрен); б) 1,3 - бутадиен; в) 2 – хлор -1,3 - бутадиен (хлоропрен); г) 2,3 – диметил - 1,3 - бутадиен.

Answer 1

1) Реакция присоединения брома к 1,4-пентадиену:

Сначала рассмотрим структуру 1,4-пентадиена:
H H H H H
| | | | |
C = C - C - C - C = C
| | | |
H H H H

Поскольку между первым и четвёртым углеродами находится двойная связь, мы ожидаем присоединение брома к этой двойной связи по оба края. Таким образом, образуется два продукта:

1. К бромированному пространству прилагается BrBr, давая такую реакцию:
H H H H H
| | Br Br | |
C = C - C - C - C = C
| | | |
H H H H

2. То же самое происходит с другим бромом:
H H H H H
| Br | | | |
C = C - C - C - C = C
| | | |
H H H H

Итак, продуктами реакции присоединения брома к 1,4-пентадиену являются две молекулы, в каждой из которых к одному из углеродов двойной связи прикреплен бром.

2) Реакция присоединения брома к 2-метил-1,4-пентадиену:

Рассмотрим структуру 2-метил-1,4-пентадиена:
H H H H H H
| | | | | |
C - C = C - C - C - C = C
| | | | |
H H H H H

Между первым и четвёртым углеродами все ещё присутствует двойная связь, так что аналогично предыдущему примеру, мы ожидаем присоединение брома к обоим концам. Однако, в этом случае есть метильная группа, прикреплённая к углероду в позиции 2. Таким образом, местом присоединения брома будет оставшийся углерод без метильной группы.

1. К первому брому прилагается BrBr, давая следующую реакцию:
H H H H H H
| Br | | | | |
C - C = C - C - C - C = C
| | | | |
H H H H H

2. К другому брому прилагается BrBr, но в данном случае он присоединяется к углероду без метильной группы, так как он остаётся в открытой позиции:
H H H H H H
| Br | | Br | | |
C - C = C - C - C - C = C
| | | | |
H H H H H

Таким образом, продуктами реакции присоединения брома к 2-метил-1,4-пентадиену являются две разные молекулы, в каждой из которых к одному из углеродов без метильной группы прикреплен бром.

3) Реакция присоединения брома к 3,3-диметил-1,4-пентадиену:

Рассмотрим структуру 3,3-диметил-1,4-пентадиена:
H H
| |
C = C - C = C - C = C
| | | |
H H H H

В этом случае у нас имеется две метильные группы, прикреплённые к углеродам в позиции 3. Таким образом, местом присоединения брома будет углероды без метильных групп, аналогично предыдущему примеру.

1. К первому брому прилагается BrBr, давая следующую реакцию:
H H
| |
C = C - C = C - C = CBr
| | | |
H H H H

2. К другому брому прилагается BrBr, и он также присоединяется к углероду без метильной группы:
H H
| |
C = C - C = C - CBr
| | | |
H H H H

Таким образом, продуктами реакции присоединения брома к 3,3-диметил-1,4-пентадиену являются две разные молекулы, в каждой из которых к одному из углеродов без метильных групп прикреплен бром.

Пожалуйста, будьте внимательны при заполнении формул, так как указание мест присоединения очень важно в этом примере.