Question

Составьте и объясните механизмы реакции для след-их уравнений: h2o a)сh2=ch-ch2-ch3+> ch2cl-chcl-ch2-ch3+ch2cl+choh-ch2-ch3 ; h2o-nai б)ch2=ch-ch2-ch3+> ch2cl-chcl-ch2-ch2-ch3+ch2cl-chi-ch2-ch3 c2h5oh в) ch2=ch-ch2-ch3+> ch2cl-chcl-ch2-ch3+ch2cl-choh-ch2-ch3

Answer 1

а)радикальный механизм,разрыв связи Cl:Cl=свет=Cl(.)+Cl(.)молекула воды распадается на H^+ + OH^-.Гидроксид группа присоединяется к менее гидрированному атому углерода

б)с хлором тоже,что и в первом,а H2O-NaI,вода-в пар,натрий не присоединяется,а йод-к менее гидрированному атому углерода

в)с хлором таже ситуация,с этиловым спиртом-гидроксид группа к углероду и меньшим водородом,а то,что осталось,наверное,испаряется

Answer 2

а)Да, радикальный? А в условиях ни кванта света, ни температуры, ни газовой фазы, ни химического инициатора, откуда энергию для образования и роста цепи брать то будем, а потом еще совмещаем ионный и радикальный механизм? (автопротолиз воды и гоморазрыв связи)

CH2Cl-CHOH-CH2-CH3 не получится при радикальном механизме, можете почитать литературу, там это наглядно объяснено.

механизм ионный, банальное электрофильное присоединение.(блин, ChemDraw только дома, тяжко рисовать будет:( )

(Cl2 ==> Cl(+) + Cl(-))                            Cl(+)

1)СH2=CH-CH2-CH3 + Cl2 ==> CH2/--\CH-CH2-CH3 + Сl(-)

           Cl(+)

2)CH2/--\CH-CH2-CH3 + Cl(-) ==> CH2Cl-CHCl-CH2-CH3

            Cl(+)
3)CH2/--\CH-CH2-CH3 + H2O ==(-H(+))==> CH2Cl+CHOH-CH2-CH3 

(

механизмы написаны очень грубо, как позволяет текст)

1)Двойная связь атакует молекулу CL--CL, под влиянием этого связь CLCL разрывается (Cl2 ==> Cl(+) + Cl(-)) и образуется хлорониевый ион :

        Cl(+)
CH2/--\CH-CH2-CH3 (на самом деле (+) заряд распределен по всему образовавшемуся трехчленному циклу)

2)Атака нуклеофила (Cl(-) ) атака идет по вторичному атому углерода, так как в переходном состоянии (+) заряд в большей степени локализуется на углероде, подвергающемся атаке, исходя из теории карбкатионов, вторичный карбкатион более устойчив, чем первичный. Вобщем одновременно с присоединением Cl(-) ко вторичному карбкатиону, идет разрыв связи данного углерода с "Cl(+)" , цикл разрывается и тот хлор, который раньше был в трехчленном цикле, теперь висит на первичном атоме углерода.

3)Тоже самое, но нуклеофил здесь H2O

        Cl(+)
CH2/--\CH-CH2-CH3+H2O==>CL-CH2-CH-CH2-CH3 =--H(+)=>CL-CH2-CHOH-CH3

                                                                l

                                                                OH2(+)

б)Вобщем дальше всё аналогично, у нас только меняются нуклеофилы.

H2O--NaI Водный раствор NaI , NaI ==> Na(+) + I(-) сильный электролит значит

нуклеофил = I(-)

        Cl(+)
CH2/--\CH-CH2-CH3 + I(-) ==> CL-CH2-CHI-CH2-CH3

в)Ты несколько неправильно написал,  CH2=CH-CH2-CH3+Cl2---(C2H5OH)- >CH2Cl-CHCl-CH2-CH3+CH2Cl-CHOC2H5-CH2-CH3

Если вспомнить задания бумажки, то там не сказано образование спирта, образование эфира намного более логично в данном случае.

Нуклеофил = С2H5OH

        Cl(+)
CH2/--\CH-CH2-CH3 + C2H5OH ==> CL-CH2-CH-CH2-CH3=(-H(+))

                                                                                      l

                                                                                 H-O(+)-C2H5

(-H(+))===> CL-CH2-CH(OC2H5)-CH2-CH3

Образование трехчленного цикла, хлорониевого иона,с которого я начинаю показ механизма, описал в первом примере.

Образование дихлор производного описано в первом примере, не считаю нужным писать его 3 раза подряд:)