Опыт 1. Бромирование углеводородов алифатического ряда Выполнение опыта. Поместите в одну пробирку 5 капель алканов, в другую – столько же алкенов. Внесите в обе пробирки по 3 капли бромной воды (это реагент Br2, растворенный в воде). Встряхивайте пробирки в течение 1 минуты. Наблюдение. В какой из пробирок происходит обесцвечивание раствора? Вывод. Какие углеводороды проявляют химическую активность при обычных условиях? Какой тип реакции для них характерен? Может ли реакция с бромом служить качественной реакцией на кратную связь? Уравнения реакций. Напишите уравнения реакций бутана и 1 бутена с бромом. Укажите условия протекания и тип каждой реакции. Какие реакционные центры в молекулах наиболее активны? Индивидуальные задания Напишите уравнения реакций с одним молем брома для следующих углеводородов: 1) 1-пропана, 2-метил-2-бутена; 2) бутана, 2,3-диметил-1-бутена; 3) изобутана, 1-пентена; 4) 2,2-диметилбутана, 1-бутена; 5) 2,3-диметилбутана, 1-гексена; 6) 2,2-диметилпентана, 2,6-диметил-2-октена; 7) 2-метилпентана, 2-метил-2-пентена; 8) 2,3-диметилпентана, 3,3-диметил-1-пентена; 9) изогексана, 2,4-диметил-2-пентена; 10) 2,4-диметилгексана, 2,3,3-триметил-1-бутена; 11) 3-этилпентана, 2-метил-1-бутена; 12) 2,2,3-триметилпентана, 2,3-диметил-1-бутена; 13) гексана, 1-гексена; 14) октана, 3-октена; 15) 2,3-диметилгексана, 3,4-диметил-2-гексена; 16) 2-метилпропана, 2-метилпропена; 17) 3-метил-1-бутена, 2-метилбутана; 18) 3-метилпентана, 1-пентена; 19) 3-метилпентана, 1,3-бутадиена; 20) 2,3,3-триметилгексана, пропена; 21) пентана, 4-метил-2-пентена; 22) 2-метилбутана, 2-метил-1-гексена; 23) 3,3-диметилпентана, 2-метил-3-гексена; 24) 2,4-диметилпентана, 2,4-диметил-1-пентена; 25) гептана, 1,4-пентадиена; 26) гептана, 2-метил-1-пентена.
1) Высокомолекулярный термолиз метана при температуре 1200°C-1500°C
2CH₄↑ → 2CH≡CH + H₂↑
2) Этаналь - уксусный альдегид. Получение альдегидов при взаимодействии с водой (H₂O) в присутствии двухвалентной ртути (Hg²⁺) как катализатора.
Этот носит название Реакции Кучерова.
O
//
CH≡CH + H₂O → CH₃-C
\
H
3) Этанол - спирт. Спирты получаются при воздействии на альдегид водорода при никеле (Ni) и платине (Pt) как катализаторах и температуре.
O
//
CH₃-C + H₂↑ → CH₃-CH₂-OH
\
H
4) Этилен - алкен. Алкены получаются при внутримолекулярной дегидратации спиртов и идут по Правилу Зайцева. Как катализатор идет серная кислота (H₂SO₄) и температура выше 140°C.
CH₃-CH₂-OH → CH₂=CH₂ + H₂O
5) Хлорэтан - галогеналкан. Получается при взаимодействии алкена с галогеном. Идет против Правила Морковникова. Как катализатор идет перекись водорода (H₂O₂).
CH₂=CH₂ + HCl → CH₃-CH₂-Cl
6) Бутан - алкан. Получается из галогеналкана посредством Реакции Вюрца.
CH₃-CH₂-Cl + 2Na + Cl-CH₂-CH₃ → CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ + 2NaCl
7) Бутен - алкен. Получается дегидрированием алканов при температуре. Катализаторы - либо Cr₂O₃, либо Al₂O₃.
CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ → CH₃-CH=CH-CH₃ + H₂↑
8) Бутанол - спирт. Получается из алкена через гидратацию (получается бутанол-2 из-за разрыва двойной связи).
CH₃-CH=CH-CH₃ + H₂O → CH₃-CH(OH)-CH₂-CH₃
9) Бутаналь - альдегид. Из спирта можно получить его термическим окислением.
O
//
CH₃-CH(OH)-CH₂-CH₃ + CuO → CH₃-CH₂-CH₂-C + H₂O + Cu
\
H
10) Бутановая кислота (масляная) получается при качественной реакции на альдегиды "Серебряное зеркало" в присутствии аммония (NH₄) как катализатора.
O O
// //
CH₃-CH₂-CH₂-C + Ag₂O → CH₃-CH₂-CH₂-C + 2Ag↓
\ \
H OH