Приведите конформации типа «кресло» геометрических изомеров и оцените их относительную устойчивость для следующих соединений: а) 1-метил-3-изопропилциклогексан; б) 1-метил-2- циклопропилциклогексан; в) 1-метил-2-третбутилциклогексан; г) 1- метил-3-третбутилциклогексан; д) 1-этил-3-(2-метилпропил)циклогексан; е) 1-вторбутил-3-изобутилциклогексан.
У данного соединения есть две метильные группы, поэтому мы можем получить два изомера. Один изомер будет иметь метильную группу внизу и изопропильную группу вверху (конфигурация "якорь внизу"), а другой изомер будет иметь метильную группу вверху и изопропильную группу внизу (конфигурация "якорь вверху").
a) Конфигурация "якорь внизу" (метильная группа внизу, изопропильная группа вверху):
CH3 CH3
| |
CH(CH3)2 CH2-CH2-CH2-CH2-CH(CH3)2
| |
CH3 CH3
b) Конфигурация "якорь вверху" (метильная группа вверху, изопропильная группа внизу):
CH3 CH3
| |
CH2-CH2-CH2-CH2-CH(CH3)2 CH(CH3)2
| |
CH3 CH3
Относительная устойчивость конформаций зависит от электростатических взаимодействий между атомами и группами. В данном случае, наличие метильной и изопропильной группы создает пространственные препятствия, что делает конфигурацию "якорь внизу" менее устойчивой. Поэтому, конфигурация "якорь вверху" будет более устойчивой.
2) 1-метил-2-циклопропилциклогексан:
У данного соединения тоже есть две метильные группы, но только один изомер может быть образован из-за ограничений циклопропила. Этот изомер будет иметь метильную группу внизу и циклопропильную группу вверху (конфигурация "якорь внизу").
CH3
|
CH2-CH(CH2)3-CH2-CH2-CH2-CH(CH3)2
|
CH2-CH3
Относительная устойчивость этой конформации зависит от электростатических взаимодействий между атомами и группами. В данном случае, циклопропильная группа вносит пространственные препятствия и создает неудобства в размещении метильной группы внизу. Поэтому, конфигурация "якорь внизу" будет менее устойчивой.
3) 1-метил-2-третбутилциклогексан:
У этого соединения у нас есть одна метильная группа и одна третбутильная группа. Два изомера могут быть образованы, где каждый изомер будет иметь метильную группу внизу и третбутильную группу вверху.
a) Конфигурация "якорь внизу" (метильная группа внизу, третбутильная группа вверху):
CH3 CH3
| |
(CH3)3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH(CH3)2
| |
CH3 CH3
b) Конфигурация "якорь вверху" (метильная группа вверху, третбутильная группа внизу):
CH3 CH3
| |
CH2-CH2-CH2-CH2-CH(CH3)2 (CH3)3C
| |
CH3 CH3
Относительная устойчивость зависит от электростатических взаимодействий между атомами и группами. В данном случае, наличие третбутильной группы создает большие пространственные препятствия, что делает конфигурацию "якорь внизу" менее устойчивой. Поэтому, конфигурация "якорь вверху" будет более устойчивой.
4) 1-метил-3-третбутилциклогексан:
У этого соединения мы также имеем одну метильную группу и одну третбутильную группу. Два изомера могут быть образованы, где каждый изомер будет иметь метильную группу вверху и третбутильную группу внизу.
a) Конфигурация "якорь вверху" (метильная группа вверху, третбутильная группа внизу):
CH3 CH3
| |
CH2-CH2-CH2-CH2-CH(CH3)2 (CH3)3C
| |
CH3 CH3
b) Конфигурация "якорь внизу" (метильная группа внизу, третбутильная группа вверху):
CH3 CH3
| |
(CH3)3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH(CH3)2
| |
CH3 CH3
Относительная устойчивость зависит от электростатических взаимодействий между атомами и группами. В данном случае, третбутильная группа создает большие пространственные препятствия, что делает конфигурацию "якорь вверху" менее устойчивой. Поэтому, конфигурация "якорь внизу" будет более устойчивой.
5) 1-этил-3-(2-метилпропил)циклогексан:
У данного соединения у нас есть этильная группа и 2-метилпропильная группа. Только один изомер может быть образован из-за ограничений циклогексана. Этот изомер будет иметь этильную группу внизу и 2-метилпропильную группу вверху (конфигурация "якорь внизу").
CH3
|
CH2-CH(CH3)-CH2-CH2-CH2-CH(CH3)2
|
CH2-CH2-CH3
Относительная устойчивость этой конформации зависит от электростатических взаимодействий между атомами и группами. В данном случае, этильная группа вносит некоторые пространственные препятствия и делает конфигурацию "якорь внизу" менее устойчивой.