Процесс отщепления карбоксильной группы аминокислот в виде CO2 получил название декарбоксилирования. Несмотря на ограниченный круг аминокислот и их производных, подвергающихся декарбоксилированию в животных тканях, образующиеся продукты реакции — биогенные амины (т. н. «трупные яды») — оказывают сильное фармакологическое действие на множество физиологических функций человека и животных. В животных тканях установлено декарбоксилирование следующих аминокислот и их производных: тирозина, триптофана, 5-окситриптофана, валина, серина, гистидина, глутаминовой и γ-оксиглутаминовой кислот, 3,4-диоксифенилаланина, цистеина, аргинина, орнитина, S-аденозилметионина и α-аминомалоновой кислоты. Помимо этого, у микроорганизмов и растений открыто декарбоксилирование ряда других аминокислот.
В живых организмах открыты 4 типа декарбоксилирования аминокислот:
1. α-Декарбоксилирование, характерное для тканей животных, при котором от аминокислот отщепляется карбоксильная группа, стоящая по соседству с α-углеродным атомом. Продуктами реакции являются CO2 и биогенные амины:
2. ω-Декарбоксилирование, свойственное микроорганизмам. Например, из аспарагиновой кислоты этим путём образуется α-аланин:
3. Декарбоксилирование, связанное с реакцией трансаминирования:
В этой реакции образуются альдегид и новая аминокислота, соответствующая исходной кетокислоте.
4. Декарбоксилирование, связанное с реакцией конденсации двух молекул:
Дипептид был образован 2мя остатками альфа-аланина CH3-CH(NH2)-COOH (M=89 г/моль): при обр-ии дипептида происходит выделении 1 моль H2O (18 г), а при обр-м процессе - гидролизе в присутствии к-ты (в данном случае соляной HCl (M=36.5 г/моль)) помимо увеличения массы за счет воды, увел-ие массы идет за счет связ-го HCl; т.о. сос-м пропорцию вида 44.8/(2*х-18)=70.28/(2*х+73), где х г/моль - молярная масса ам-ты, решая кот-ю нах-м, что х=89 г/моль; считая, что ам-та моноаминомонокарбоновая, т.е. имеет ф-лу вида H2N-CH(R)-COOH, нах-м массу остатка R: 74+y=89, откуда у=15 г/моль, что соот-т метилу -CH3.
