ФЕНИЛАЦЕТИЛЕН (этинилбензол), молекулярная масса 102,14; бесцв. жидкость; температура плавления - 44,8 0C, температура кипения 141,7 0C, 44 °С/18 мм рт. ст.; d204 0,9281; n20D 1,5492; 0,03326 Н/м; Ср 179,61 Дж/(моль• К) при 25,3 0C; -4282,41 кДж/моль; 0,8829 мПа•с; 0,78; при нагревании до 230-240 0C разлагается. При гидратации разбавленый H2SO4 ФЕНИЛАЦЕТИЛЕН дает ацетофенон. Присоединяет Br2 и I2 с образованием соответствующих дигалогенстиролов; присоединение галогеноводородов приводит к и-галогенстиролам и a,a-дигалогенэтилбензолу. ФЕНИЛАЦЕТИЛЕН легко вступает в диеновый синтез. При действии аммиачных растворов CuCl2 или AgNO3 образует осадки соответствующих фенилацетиленидов, с Na в диэтиловом эфире дает фенила-цетиленид Na. Последний в присутствии безводной щелочи взаимодействие с кетонами, превращаясь в спирты, например с ацетоном образуется (СН3)2С(ОН)С = CC6H5. Гидрирование ФЕНИЛАЦЕТИЛЕН в присутствии Ni при 180 0C приводит к этилциклогексану (примесь -метилциклогексан), в присутствии Cu при 190-250 0C - к стиролу, толуолу и 1,2-дифенилбутану. ФЕНИЛАЦЕТИЛЕН легко полимеризуется, сополимеризуется с ацетиленом, метилметакрилатом, акрилонитрилом, стиролом, 2-винилпи-ридином и др. мономерами. При действии кислорода в присутствии хлоридов Cu+ или Cu2+ в жидком пиридине димеризуется до дифенилбутадиина. ФЕНИЛАЦЕТИЛЕН получают нагреванием a- или b-галогенстиролов с C2H5ONa, KOH или Na в жидком NH3, кипячением a,b-дибромэтилбензолов с C2H5ONa, медленной перегонкой фенил-пропионовой кислоты с анилином (соотношение 1:4). ФЕНИЛАЦЕТИЛЕН- сшивающий агент, связующее в производстве некоторых композиционных материалов. Раздражает слизистую оболочку дыхат. путей, кожу. ЛД100 5 мл/кг (крысы, перорально).
По электронному строению фенолы являются полярными соединениями, или диполями. Отрицательный конец диполя – это бензольное кольцо, положительный – группа –OH. Дипольный момент направлен к бензольному кольцу.
Поскольку гидроксильная группа – заместитель I рода, она повышает электронную плотность, особенно для орто- и пара-положений, в бензольном кольце. Это объясняется сопряжением, возникающим между одной из неподеленных электронных пар атома кислорода в OH-группе и π-системой кольца. Такое смещение неподеленной пары электронов приводит к повышению полярности связи O-H.
Взаимное влияние атомов и атомных групп в фенолах отражается на свойствах этих веществ. Так, увеличивается к замещению водородных атомов в орто- и пара-положениях бензольного ядра, и обычно в результате таких реакций замещения образуются тризамещенные производные фенола. Повышение полярности связи между кислородом и водородом обусловливает появление достаточно большого положительного заряда (δ+) на атоме водорода, в связи с чем фенол диссоциирует в водных растворах по кислотному типу. В результате диссоциации образуются фенолят-ионы и катионы водорода.
Фенол C6H5OH – слабая кислота, называемая также карболовой кислотой. В этом заключается главное отличие фенолов от спиртов – неэлектролитов.
³³As₇₅ n⁰=75-33=42
²⁵Mn₅₅ n⁰=55-25=30