В химическом отношении алканы достаточно пассивны. 1. Галогенирование CH4 + Cl2 --свет--> HCl + CH3Cl (хлорметан) CH3Cl + CL2 --свет--> CH2CL2(дихлорметан) + HCl CH2Cl2 + Cl2 --свет--> CHCl3(хлороформ) + HCl CHCl3 + Cl2 -- свет--> CCL4 + HCl Реакция замещения легче всего протекает у третьичного атома углерода, затем у вторичного, а за тем у первичного. (В общем, чем меньше к атому углерода "привязано" атомов водорода, тем легче к нему присоединиться галоген, в нашем случае хлор).
3. Окисление. Алканы не взаимодействуют с водными растворами таких сильных окислителей, как: HNO3, H2SO4, KMnO4, K2CrO7, H2O2 и др. - даже при кипячении. Однако, при поджигании они горят с образованием углекислого газа и воды. CH4 + 2O2 --t--> CO2 + 2H2O
4. Алканы подвергаются крекингу, в результате которого из достаточно длинной углеродной цепи образуется алкан и алкен. C8H18 --t, катализатор --> C4H8 + C4H10 При определенных условиях метан может: а) полностью разложиться на простые вещества CH4 --1000 градусов --> C + 2H2 б) образовать ацетилен и водород 2CH4 --1500 градусов --> C2H2 + H2
5. Изомеризация. Алканы нормального строения при температуре и катализаторе превращаться в алканы разветвленного строения. CH3 - CH2 - CH2 - CH3 ---t, AlCl3 --> CH3 - CH - CH3 ! CH3 Бутан Изобутан
6. Дегидрирование. При температуре 400-600 градусов и катализаторе (Pt, Ni) от алканов отщепляется атом водорода. Алкан превращается в алкен. CHC3 - CH2 - CH3 ---t, Pt--> CH2=CH-CH3 + H2 Пропан Пропен
Современная классификация органических веществ основана на теории химического строения. Классоморганических соединений, положенным в основу классификации, принято считать углеводороды: все остальные соединения рассматриваются как производные углеводородов, т. е. как вещества, происшедшие в результате замещений в углеводородах одного или нескольких атомов водорода на различные другие атомы или радикалы.Причиной, почему в основу классификации положены углеводороды, является простота их состава, а также то обстоятельство, что в громадном большинстве известных органических веществ углеводородные радикалы составляют главную часть молекулы.Кроме того, из всех органических соединений, содержащих, кроме углерода, только еще один какой-либо элемент, соединения углерода с водородом известны в наибольшем количестве. В то же время известно лишь ограниченное число соединений углерода с галоидами (исключая фтор) и тем более с кислородом, причем многие из предсказываемых теорией соединений этого рода настолько неустойчивы, что их до сих пор не удалось получить.Однако все возрастает число известных соединений, в молекулы которых входят кольца, или циклы, состоящие не только из одних атомов углерода, но содержащие также и атомы других элементов, как, например:Такие соединения оказалось неудобным классифицировать как производные углеводородов. Несравненно более удобной оказалась классификация таких веществ по входящим в их молекулы циклам, причем в основу этойклассификации кладутся простейшие циклические системы, в которых атомы, образующие кольцо, связаны вне кольца только с атомами водорода, например:Производные таких соединений могут быть выведены путем замещения атомов водорода на другие атомы или радикалы.Современному состоянию органической химии наиболее соответствует разделение органических веществ на следующие большие группы:
1. Галогенирование
CH4 + Cl2 --свет--> HCl + CH3Cl (хлорметан)
CH3Cl + CL2 --свет--> CH2CL2(дихлорметан) + HCl
CH2Cl2 + Cl2 --свет--> CHCl3(хлороформ) + HCl
CHCl3 + Cl2 -- свет--> CCL4 + HCl
Реакция замещения легче всего протекает у третьичного атома углерода, затем у вторичного, а за тем у первичного. (В общем, чем меньше к атому углерода "привязано" атомов водорода, тем легче к нему присоединиться галоген, в нашем случае хлор).
2. Реакция нитрования (Коновалова).
CH4 + HNO3 = H2O + CH3NO2 (нитрометан)
3. Окисление. Алканы не взаимодействуют с водными растворами таких сильных окислителей, как: HNO3, H2SO4, KMnO4, K2CrO7, H2O2 и др. - даже при кипячении. Однако, при поджигании они горят с образованием углекислого газа и воды.
CH4 + 2O2 --t--> CO2 + 2H2O
4. Алканы подвергаются крекингу, в результате которого из достаточно длинной углеродной цепи образуется алкан и алкен.
C8H18 --t, катализатор --> C4H8 + C4H10
При определенных условиях метан может:
а) полностью разложиться на простые вещества
CH4 --1000 градусов --> C + 2H2
б) образовать ацетилен и водород
2CH4 --1500 градусов --> C2H2 + H2
5. Изомеризация.
Алканы нормального строения при температуре и катализаторе превращаться в алканы разветвленного строения.
CH3 - CH2 - CH2 - CH3 ---t, AlCl3 --> CH3 - CH - CH3
!
CH3
Бутан Изобутан
6. Дегидрирование. При температуре 400-600 градусов и катализаторе (Pt, Ni) от алканов отщепляется атом водорода. Алкан превращается в алкен.
CHC3 - CH2 - CH3 ---t, Pt--> CH2=CH-CH3 + H2
Пропан Пропен