Question

Напишите для аспарагиновой кислоты уравнения ре- акций: а) с щелочью; б) с соляной кислотой; в) с двумя молекулами глицина. назовите полученные соединения. какие свойства проявля- ет аминокислота в этих реакциях?

Answer 1

Аспарагиновая (2-аминобутандиовая) кислота
HOOC - CH(NH2) - CH2 - COOH
а) HOOC - CH(NH2) - CH2 - COOH + 2 KOH = 
= KOOC - CH(NH2) - CH2 - COOK + 2 H2O

б) HOOC - CH(NH2) - CH2 - COOH + HCl = 
= [HOOC - CH(NH3) - CH2 - COOH]Cl

в) Здесь возможны разные варианты, например, взаимная нейтрализация обеих аминокислот. В одном случае аспарагиновая кислота может выступать как двухосновная кислота, две молекулы глицина - как основания:
 
HOOC-CH2-NH2 + HOOC-CH2-CH(NH2)-COOH + H2N-CH2-COOH = 
= [HOOC-CH2-NH3]-OOC-CH2-CH(NH2)-COO-[H3N-CH2-COOH] 

В другом случае аспарагиновая кислота может выступать и как кислота, и как основание, при этом одна молекула глицина реагирует как кислота, вторая - как основание: 

HOOC-CH2-NH2 + HOOC-CH2-CH(NH2)-COOH + H2N-CH2-COOH = 
= [HOOC-CH2-NH3⁺] [⁻OOC-CH2-CH(NH3⁺)-COOH] [H2N-CH2-COO⁻] 

Возможно образование амидов по реакции конденсации двух аминогрупп глицина и двух гидроксильных групп аспарагиновой кислоты:

                       H                  O                             O                   H
                        |                   ||                              ||                    |
HOOC -CH2 - N - H + HO- C - CH(NH2) -CH2 -C- OH  + H - N - CH2 -COOH ⇒  

                           H    O                               O    H
                            |     ||                                ||     |
⇒ HOOC -CH2 - N - C - CH(NH2) - CH2 - C - N - CH2 - COOH + 2 H2O

 Возможен и другой вариант - также с образованием амидов, но из аминогруппы и гидроксильной группы аспарагиновой кислоты: 

                        H                   O   H   H                    O                
                         |                    ||    |     |                     ||                
HOOC - CH2 - N - H + HO - C - C - N - H +  HO - C - CH2 - NH2  ⇒ 
                                               |
                                              CH2 - COOH

                            H    O   H   H    O                
                             |     ||    |     |     ||                
⇒ HOOC -CH2 - N  - C - C - N - C - CH2 - NH2  + 2 H2O 
                                   |                     
                                   CH2 - COOH

В этих реакциях аспарагиновая кислота проявляет амфотерные свойства - и кислоты, и основания.