Винилацетилен СН2 = СН—С=СН, получаемый полимеризацией ацетилена (см. стр. 385), является простейшим углеводородом, содержащим одновременно этиленовую и ацетиленовую связи. Это — газообразное вещество с острым сладковатым запахом, легко сгущающееся в бесцветную жидкость с т. кип. около 5° С и относительной плотностью 0,705 (при 0°С). Винилацетилен дает характерные для ацетиленовых углеводородов соединения с серебром и одновалентной медью. При повышенной температуре он легко полимеризуется. Винилацетилен легко присоединяет бром и галоидоводороды. При присоединении одной молекулы хлористого водорода получается 2-хлорбутадиен-1,3, названный хлоропреном (см. стр. 396). [c.403]
Винилацетилен Бром IV, 2 В хлороформе при —25 С 70-75 372 [c.141]
Винилацетилен присоединяет бром, главным образом в положении 1,4, образуя при этом алленовую систему двойной связи, Напищите уравнение реакции брома с винилацетиленом. [c.35]
Присоединение брома к винилацетилену также дает в качестве главного продукта термодинамически менее устойчивый изомер с алленовой структурой [уравнение (12-30)] [55]. В реакционной смеси были найдены также в небольших количествах продукты присоединения и по двойной и по тройной связи, а в случае присоединения [c.282]
Винилацетилен присоединяет бром, главным образом, в положения 1,4, образуя при этом алленовую систему двойных связей. Напишите уравнение реакции действия брома на винилацетилен. [c.50]
При действии спиртовой щелочи ацетиленовые дибромиды у ке на холоду количественно отщепляли один атом брома с образованием бромзамещенных винилацетиленов. [c.774]
Уравнения (14) и (15) представляют анионотропные перегруппировки, если Y — электроотрицательный заместитель (например, галоген или гидроксил). Один из наиболее важных с практической точки зрения примеров — синтез хлоропрена по Карозерсу. Он обработал винилацетилен хлористым водородом в присутствии хлористой меди и полнил хлоропрен. Это, однако, не обусловлено 1,2-присоединением по тройной связи. Напротив, продукт 1,4-присоединения, 1-хлор-2,3-бутадиен 84а, образующийся первоначально, перегруппировывается под влиянием медной соли с выходом 98% [122]. Соответствующие бром- и иодпроизводные перегруппировываются еще легче [211] [c.656]
Енины с сопряженными связями гидрогенизуются (каталитически или электрохимически) в первую очередь по тройной связи. Винилацетилен и его гомологи строения R H = H—С = СН присоединяют бром главным образом в положения 1,4, образуя алленовую систему л-связей [c.278]
Присоединение к винилацетилену брома в растворе хлороформа при —25° С дало [32], после фракционирования продуктов, главным образом 1,4-дибром-1,2-бутадиен 79 и в меньшем количестве 1,2-дибром-1,3-бутадиен 80. С другой стороны, присоединение бромистого водорода к винилацетилену в присутствии бромистой меди привело к 2-бром-1,3-бутадиену 81, а ирисоединение хлористого водорода к 4-хлор-1,2-бутадиену — 82. Пропенилацетилен и хлористый водород образуют при реакции 2-хлор- [c.591]
A. A. Петров, H. П. Сапов. Исследования в области химии енииовых систем. I. О порядке присоединения брома к винилацетилену. — ЖОХ, [c.119]
Еще ранее при работе с дивинилацетиленом было обнаружено, что в соприкосновении с воздухом он дает взрывчатые продукты. Так как дивинилацетилен быстро окисляется с образованием перекисей, детонирующих с силой гремучей ртути, то необходимы специальные предосторожности против утечек в вентилях и трубопроводах. Управление ими требует специальной техники [51, 52]. Другие получения винилацетилена не имеют промышленного значения. Приводится описание процесса, идущего в паровой фазе [40, 41, 53]. Термическая полимеризация ацетилена над некоторыми металлами [55] и солями [56] дает малые выхода то же самое наблюдается в случае полимеризации при освещении и при действии тихих разрядов [57—59], например в амилене. Было найдено, что бутадиен, получаемый при крекинге нефти, содержит до 0,7 процента винилацетилена [5]. Винилацетилен и дивинилацетилен были получены при действии цинка в бутиловом спирте на 3-этокси-4-бром-1-бутин и, соответственно, 2.5-диэ-токси-1, б-дибром-3-гексин [60, 61] из гексабромдиаце-тилена [62]. [c.257]
Объяснение:
