В этом коротком рассказе всего два героя: дьячок Вонмигласов и фельдшер Курятин. Сюжет близок к жанру анекдота. Завязка произведения - приход дьячка Вонмигласова, страдающего от зубной боли, в земскую больницу. Развитие действия. Герои очень любезны друг с другом. Дьячок смиренно выслушивает рассуждения фельдшера о хирургии, хвалит его за еще не сделанную работу. Но тут наступает кульминация - зуб не удален. Происходит резкая смена настроения героев. Вторая кульминация — это повторная попытка вырвать зуб. Развязка рассказа — уход Вонмигласова ни с чем, взаимные обвинения героев. Финал остается открытым. Сюжет хронологический, т.е. события разворачиваются по порядку, в соответствии с течением времени.
А.П. Чехов мастерски создает образы героев с речевых характеристик. Речь дьячка богато расцвечена цитатами из Священного Писания, в ней преобладают восклицательные предложения. Он лелеет мечту поскорее расстаться с больным зубом, счастлив тем, что сможет сделать это несмотря на отсутствие доктора. Фельдшер Курятин несколько раз на протяжении рассказа упоминает помещика Египетского. В первый раз его имя, образованность, житье в Петербурге звучат для дьячка как обещание успешного и быстрого исхода операции. Раз такого человека избавил фельдшер от зубной боли, думает Вонмигласов, значит, и его судьба в надежных руках. Последующие упоминания о нем создают комическое впечатление, так как, по словам Курятина, Египетский от боли не выл, не ругался, не хватал незадачливого хирурга за руки, а сохранял присутствие духа. Видимо, этот помещик был его единственным пациентом. В речи фельдшера преобладают незаконченные предложения, повторы одних и тех же слов. Они изобразить человека, знающего свое дело только понаслышке. Об этом же свидетельствует тот факт, что фельдшер несколько раз выбирает инструмент как бы случайно, наудачу, каждый раз сомневаясь в правильности выбора.
Он поселился в Софьине после окончания университета. На имении были большие долги, так как отец Алёхина потратил много денег, чтобы дать образование сыну. Алёхин решил, что не уедет из имения и будет работать, пока не уплатит долг. Вскоре его выбрали в почётные мировые судьи. Для участия в заседаниях окружного суда ему приходилось бывать в городе, что немного развлекало его.
В суде Алёхин познакомился с товарищем председателя Дмитрием Лугановичем, человеком лет сорока, добрым, простым, рассуждавшим со «скучным здравомыслием». Как-то весной Луганович пригласил Алёхина к себе пообедать. Там Алёхин впервые увидел жену Лугановича Анну Алексеевну, которой в то время было не более двадцати двух лет. Она была «прекрасной, доброй, интеллигентной» женщиной, и Алёхин сразу почувствовал в ней «близкое существо». Следующая встреча Алёхина с Анной Алексеевной произошла осенью в театре. Алёхин вновь был очарован ее красотой и опять почувствовал ту же близость. Лугановичи опять пригласили его к себе, и он стал бывать у них в каждый свой приезд в город. Они принимали в Алёхине большое участие, переживали, что он, образованный человек, вместо того чтобы заняться наукой или литературой, живёт в деревне и много работает, дарили ему подарки. Алёхин же был несчастлив, непрестанно думал об Анне Алексеевне и старался понять, почему она вышла замуж за неинтересного человека, много старше ее, согласилась иметь от него детей, почему на месте Лугановича не оказался он сам.