У повісті «Червоні вітрила» Грін розповідає історію дівчинки Ассоль, яка рано втратила матір і росла з батьком, жили вони на те, що він робив дитячі іграшки-кораблі. Лонгрен, батько Ассоль, брав всю роботу по господарству він, дочка і батько дуже любили одне одного. Але все ж таки Ассоль була нещасна, тому що з нею ніхто з сільських дітей не спілкувався. І жила вона однією єдиною мрією, яку їй подарував Егль – відомий збирач пісень, легенд, переказів та казок. Він сказав їй, що колись за нею припливе принц на кораблі з яскраво-червоними вітрилами і з тих пір Ассоль з надією дивилася на горизонт моря, чекаючи корабля з червоними вітрилами.
Другим головним героєм у повісті представлений Артур Грей, який навпаки народився в багатій сім'ї, і в нього була своя мрія – стати капітаном і він став ним. У 15 років він пішов на судно простим матросом і протягом плавання капітан корабля навчав Артура різним морським наукам. Після чотирьох років плавань, повернувшись додому, Артур взяв у батьків велику суму грошей на придбання власного корабля. І з цього моменту він плавав по морях та океанах капітаном. І одного разу під час своєї чергової подорожі Артур зустрів Ассоль, яка йому дуже сподобалася. І дізнавшись про її мрію, він вирішив та виконав її
Він теж любив усе незвичайне і прекрасне, любив диво і бачив справжнє щастя в тому, щоб робити його своїми руками