Иван Андреевич родился 2 (13) февраля 1769 года в Москве, в семье бедного армейского офицера А. П. Крылова. Во время Пугачевского восстания отец Крылова служил армейским капитаном в Яицкой крепости. Как крепость попадает в окружение, маленький Крылов с матерью отправляются в Оренбург. Город также попадает в осадное положение. Мать и сын Крыловы числятся в Пугачевских списках к повешенью и вынуждены скрываться.
« Пугачев скрежетал. Он поклялся повесить не только Симонова и Крылова, но и все семейство последнего, находившееся в то время в Оренбурге. Таким образом обречен был смерти и четырехлетний ребенок, впоследствии славный Крылов.
А. Пушкин «История Пугачёва» »
В осаждённом Оренбурге был голод, продовольствия не хватало даже детям. Отсутствие еды, голод, произвели на ребёнка неизгладимые впечатления, которые давали о себе знать всю последующую жизнь. «Синдром блокадника» — наверно так можно было назвать состояние И. А. Крылова, невоздержанного в еде, что давало известный повод к шуткам современников.
Проявив мужество во время усмирения пугачёвского бунта, его отец не получил никаких наград и чинов. После выхода в отставку он поступил на гражданскую службу и переехал с женой и двумя сыновьями в Тверь. Должность председателя магистрата не приносила большого дохода, семья жила в бедности. В 1778 году отец умер, финансовое состояние семьи после этого ухудшилось.
Иван не имел возможности получить хорошее образование. От отца он перенял большую любовь к чтению, получив в наследство огромный сундук с книгами. Состоятельные соседи Крыловых позволили Ивану присутствовать на уроках французского языка, которые давались их детям. Ивана взяли подканцеляристом в губернский магистрат Твери, где раньше работал его отец. Денег не хватало ни на что кроме еды. Через 5 лет мать Ивана, забрав детей, отправилась в Санкт-Петербург заботиться о пенсии и обустройстве старшего сына на работу. Иван получил новую должность, устроившись приказным служителем в казённую палату.
Молодой Крылов, не получив никакого системного образования, настойчиво занимался самообразованием. Он много читал, самостоятельно научился играть на разных инструментах. В 15-летнем возрасте Иван даже написал небольшую комическую оперу, сочинив для неё куплеты и назвав «Кофейница». Язык написания был очень богат, чему Крылов обязан своей любви толкаться среди простого народа на ярмарках и в разных простонародных увеселениях. «Благодаря» бедности, Иван Андреевич отлично был знаком с бытом и нравами простых людей, что в будущем ему очень пригодилось. Переезд Ивана Андреевича Крылова в Санкт-Петербург совпал с появлением в городе общедоступного театра. Молодой человек, тянувшийся к искусству, сразу же побывал в открывшемся театре. Там он познакомился с некоторыми артистами и с этих пор жил интересами этого театра. Но серьёзно заниматься карьерой на новой казённой службе Крылову не хотелось, все его интересы были направлены совсем в другую сторону. Поэтому 18-летний юноша ушел в отставку и занялся литературной деятельностью. Поначалу она была неудачной. Иван Крылов написал трагедию «Филомела» (см.), подражая классикам. Здесь были некоторые проблески таланта и свободомыслия начинающего автора, но в плане литературном «Филомела» была очень посредственным произведением. Однако, останавливаться молодой литератор не собирался: за трагедией последовали несколько комедий; «Бешеная семья», «Проказники», «Сочинитель в прихожей» и другие также не поразили читателей и критиков дарованием. Но рост мастерства в сравнении с «Филомелой» всё же был заметен.
Первые басни Ивана Андреевича Крылова были напечатаны без подписи. Они появились в журнале «Утренние часы» в 1788 году. Три произведения, называвшиеся «Стыдливый игрок», «Судьба игроков», «Ново осёл», были почти не замечены читателями и не получили одобрения критиков. В них было много сарказма, едкости, но не мастерства.
