Они попали в плен из-за Костылина, который предложил отделиться от обоза и поехать самим. Костылин и Жилин попали в плен. Когда на Жилина напали татары, Костылин не защитил его, а пустился наутёк.
Вьезд в ущелье. Жилин остановился и раздумывает, ехать ли ему. Подъезжает Костылин и уговаривает его ехать Перед тем как въехать в ущелье, Жилин хочет посмотреть, нет ли татар. Костылин говорит: «Чего смотреть? Поедем вперед» . Жилин хорошо понимает опасность и рассчитывает на свою силу, ловкость, быстроту своей лошади. А Костылин хочет ехать потому, что «есть хочется, да и жара» .
Однажды Дубровский был в гостях у Троекурова перед охотой и когда гости осматривали псарни, заметил, что и слуги Троекурова, верно, не имеют таких условий содержания, как собаки. В ответ один из слуг очень дерзко ответил, что на житье не жалуется, а вот некоторым дворянам неплохо сменить свою усадьбу на такую конуру. Дубровский обиделся и уехал. Троекуров послал ему приказ возвращаться, но Дубровский отказался и потребовал в ответ выдать ему на суд дерзкого слугу. Троекуров возмутился и отказал, возразив, что своих слуг может судить только он сам. С этой ссоры и началась их вражда.
Образ Жени — один из центральных в повести. С каждой повой сценой все отчетливее вырисовывается характер шаловливой, увлекающейся девочки, выросшей без матери, тоскующей по родительской ласке. Старшая сестра любит ее, но напускает на себя излишнюю строгость и «взрослость», не хочет понять маленьких, но важных для Жени тайн, сердится на ее «вечно нелепые шутки», неохотно отвечает на наивные и ненужные, как ей самой кажется, вопросы. Гайдар дает читателям возможность проникнуть в сущность взаимоотношений между сестрами: Ольга заботится о Жене, но считает необходимым поучать ее, не чувствует, что обижает сестру своим недоверием. Когда разрешается один из конфликтов повести — между взрослыми и детьми, достаточно интонационного намека в голосе Жени («Оля, ты до стола не дотрагивайся. Вот этот револьвер у них громко стреляет»), чтобы Георгий и Ольга восстановили неизвестные им звенья событий, приведших к возникновению тайны Тимура и Жени. И тайна игры, ревностно хранимая от холодных, непонимающих глаз взрослых, открывается и им, ставшим наконец друзьями детей.
В образе Тимура воплощены лучшие черты пионера, выросшего в новой, социалистической стране. «Простой и милый мальчишка», «гордый и горячий комиссар» сплотил дружный коллектив. Женя, Гейка, Нюрка, Коля Колокольчиков, Сима Симаков стремятся окружить заботой семьи красноармейцев. Игра, которую ведут Тимур и его команда, проникнута высоким чувством любви к Родине. Сложны отношения Тимура и ребят со взрослыми, которые не всегда понимают их и не во всем верят. Дядю Тимура и сестру Жени смущает тайна, которой окружена эта игра. «Наши игры были просты и всем понятны»,— говорит Георгий Тимуру. Но мечтатель и фантазер Тимур уверен в своей правоте: ведь он хочет, чтобы всем было хорошо, чтобы все были спокойны. Перед его глазами «блестят и мерцают» прямые, острые лучи красных звезд, которые зажжены им на домах тех, кто ушел в Красную Армию.