Москвич Дмитрий Дмитриевич Гуров и Анна Сергеевна фон Дидериц («дама с собачкой») встречаются в Ялте, куда оба приехали на отдых. Через неделю после знакомства между ними завязывается роман. Несмотря на то, что и Анна Сергеевна замужем, и у Гурова в Москве есть жена и трое детей, герои рассказа влюбляются друг в друга, как дети. Они оба несчастливы в браке, и теперь, увлеченные этим романом, искренне верят, что наконец-то встретили свою настоящую любовь. Но отдых подходит к концу, а вместе с Ялтой Гурову приходится расстаться и с его «курортным романом». Герой возвращается к своей обычной московской жизни, к своей семье, к жене, которую не любит, но тоска по Анне Сергеевне не даёт ему жить как прежде. Гуров отправляется в город С., где живёт его возлюбленная. Когда он видит обстановку захолустья, в котором ей приходится жить, он понимает, откуда у Анны Сергеевны взялась эта скука к жизни. Встретившись в местном театре, влюблённые договариваются, что Анна Сергеевна приедет в Москву, и они с Гуровым встретятся в гостинице Славянский базар. Так и продолжается их жизнь. Анна Сергеевна и Гуров регулярно, тайно от своих семей, встречаются в этой гостинице и надеются, что в будущем их жизнь будет лучше, ведь они нашли свою настоящую любовь.
Действие романа, судя по сюжету произведения, происходит в 1820-х годах. Время в истории Российской империи сложное и противоречивое. На троне - Александр 1. Сын покойного Павла 1, убитого во время государственного переворота, в котором участвовал и сын. С началом правления Александра Павловича многие его современники связывали начало либеральных реформ в стране.И действительно, в начале своего правления молодой император создает негласный комитет, в котором впоследствии должны были обсуждаться вопросы поэтапного реформирования империи, поговаривали и об отмене крепостного права. Но вскоре все эти начинания были свернуты, хотя не без данного комитета, был проведен ряд реформ государственного управления. Учреждены министерства, высший законосовещательный орган - Государственный Совет, впоследствии был основан Сенат, изменениям подвергся и Святейший Синод.
Они оба несчастливы в браке, и теперь, увлеченные этим романом, искренне верят, что наконец-то встретили свою настоящую любовь.
Но отдых подходит к концу, а вместе с Ялтой Гурову приходится расстаться и с его «курортным романом». Герой возвращается к своей обычной московской жизни, к своей семье, к жене, которую не любит, но тоска по Анне Сергеевне не даёт ему жить как прежде. Гуров отправляется в город С., где живёт его возлюбленная. Когда он видит обстановку захолустья, в котором ей приходится жить, он понимает, откуда у Анны Сергеевны взялась эта скука к жизни. Встретившись в местном театре, влюблённые договариваются, что Анна Сергеевна приедет в Москву, и они с Гуровым встретятся в гостинице Славянский базар.
Так и продолжается их жизнь. Анна Сергеевна и Гуров регулярно, тайно от своих семей, встречаются в этой гостинице и надеются, что в будущем их жизнь будет лучше, ведь они нашли свою настоящую любовь.