Монастырь был основан псковским наместником князем Юрием Токмаковым по указу царя Иоанна Грозного в 1569 году после чудесных явлений в блаженному отроку Тимофею иконы Божьей Матери на Синичьей, а отныне прозванной Святой горе. В этом же году был построен крестово-купольный храм в честь Успения Пресвятой Богородицы, с повышенными подпружными арками, трехапсидный. В благодарность за скорые работы по постройке обители царь одарил её дорогими книгами, ризами, а звонницу - колоколом. Постройка "обители каменной" была важной в деле укрепления рубежей с Литвой - монастырская крепость представляла важное звено обороны на рубеже Воронича. Мощные стены защищали обитель во время долгой и кровопролитной Ливонской войны и смуты в Московском царстве. Во время нашествия захватчиков Святогорский монастырь укрывал в своих стенах жителей окрестных селений, а монахи защищали Псковскую землю.
В XVII-XVIII веках монастырь относился к богатейшим на Руси. Монастырь к концу XVII века числился 27-м в списке тридцати "старших" обителей Руси. В монастырские владения входили пустоши Савино, Щекино, Глусово, Кошкино, Гришино, Бугрово, Кириллово, Рытицы, пожни при реке Великой. Под властью монастыря находился перевоз через Сороть и право рыбной ловли в ней и в окрестных озерах Воронич и Белогули. По примеру Иоанна Грозного цари Борис Годунов, Михаил Фёдорович, Алексей Михайлович и Пётр I дарили монастырю колокола, и монастырь особенно прославился своим собранием 14 колоколов. Даром Иоанна Грозного был 15-пудовый колокол называемый в народе Горюном. Самым большим был отлитый в Москве в заводе Д. Тюленева, весом в 151 пуд - один из редчайших на Руси колоколов по содержанию в нём серебра. В ризнице монастыря также хранилось Евангелие печати 1628 года – дар царя Михаила Фёдоровича.
К середине XVIII века монастырь теряет былое значение. Духовные штаты в 1764 году лишили монастырь многих экономических привилегий, и он стал третьеклассным, 45-м по степени, однако по-прежнему имел свои земли, оставаясь влиятельным. Большие доходы приносили сдача земель в аренду и пожертвования окрестных помещиков. В числе наиболее крупных жертвователей был А. П. Ганнибал, который у стен Святогорской обители устроил свое родовое кладбище. При монастыре ежегодно проводились широко известные Святогорские ярмарки, привлекавшие большое количество купцов и народа.
Святогорский Успенский монастырь. Общий вид в XIX в. С XIX века Святогорская обитель неразрывно связана с именем великого поэта А. С. Пушкина. Живя в Михайловском, поэт приходил сюда на поклон могилам предков. Святогорский монастырь стал последним земным приютом Пушкина.В первой половине XIX века строятся новые служебные постройки обители - в 1820 году братский корпус, в 1821 году колокольня, в 1824 году дом настоятеля, в 1833 году валунная ограда с Анастасьевскими и Святыми воротами, в 1838 году братская трапезная. Обитель сохраняла значение духовного центра. До революции в монастыре находилось несколько особо читаемых чудотворных икон Божией Матери: Умиление, Феодоровская (по монастырскому преданию написана византийскими мастерами), Успения. Обитель также славилась крестными ходами. В девятую неделю после Пасхи был самый большой крестный ход. После трехдневного молебна в Святогорском монастыре крестный ход направлялся в Псков и Остров. Были крестные ходы в Новоржев и Опочку, пригород Воронич, на слободское озеро Тоболенец на водосвятие. Всего в монастыре было 14 больших и малых крестных ходов.
После революции монастырь был закрыт. 17 марта 1922 года постановлением СНК могила Пушкина в Святогорском монастыре была включена в государственный заповедник. С 1936 года ансамбль Святогорского монастыря полностью вошел в Пушкинский музей-заповедник. Это во многом сохранению целостности ансамбля монастыря. В Успенском соборе была размещена музейная экспозиция, посвященная истории Святых гор. В годы Великой Отечественной войны от взрыва сильно пострадал Успенский собор, рухнула колокольня, сгорели стены братского корпуса, Никольская и Пятницкая церкви.
В 1945 году группа архитекторов под руководством академика А. В. Щусева определила очередность реставрации памятников. К 1949 году реставрационные работы в Святогорском монастыре были в основном завершены.
В 1992 году монастырь был возвращен в бе и безвозмездное пользование Русской Православной Церкви. 29 мая при участии патриарха Московского и всея Руси Алексия II были торжественно возобновлены службы в монастырском Успенском соборе. В 2005 году силами братии монастыря и его прихожан в деревне Столбушино, в 15 км от Пушкинских Гор, был основан скит обители.
Монахи обрабатывают монастырские земли, занимаются сельским хозяйством. Работает Воскресная церковная школа. По благословению наместника монахи принимают паломников. Утром и вечером в соответствии с монастырским уставом проходят службы, ежедневно монашеская братия поминает А. С. Пушкина «со сродники». В Успенском храме сохраняются чудотворные иконы Феодоровская и Одигитрии
