Окончил с золотой медалью феодосийскую гимназию. Познакомился в юности с Максимилианом Волошиным и дружил с ним многие годы. Учился на естественном и на историко-филологическом факультетах Московского университета, откуда дважды был уволен за участие в студенческих волнениях; изучал также естествознание в Берлинском университете. Окончил историко-филологический факультет Московского университета в 1906 г.; своими учителями считал Фортунатова и Поржезинского. Преподавал русский и латинский язык в московских гимназиях; неудовлетворённость уровнем преподавания русского языка заставила Пешковского обратиться к научным исследованиям и создать главную книгу своей жизни — многократно переиздававшуюся монографию «Русский синтаксис в научном освещении» (1-е изд. 1914, отмечено премией Академии наук; 3-е, радикально переработанное изд. 1928). После революции преподавал в Первом МГУ (с 1921) и других московских вузах. Написал также ряд статей по русской грамматике и несколько работ, посвящённых методике преподавания русского языка в школе, в том числе пособие «Наш язык» (1922—1927).
Наступила осень. Солнце греет ещё почти по-летнему, стремясь отдать последнее нерастраченное тепло. На голубом и чистом небе ещё почти нет туч. Только ветер стал более холодным и резким, напоминая о том, что на дворе уже сентябрь месяц. Среди яркой зелени уже заметны первые предвестники осени: жёлтые и красные листья. Скоро они опадут с деревьев и покроют собой все дороги и дорожки.Птицы уже начинают собираться в стаи, готовятся к длительному перелёту в тёплые края. Ещё слышится отовсюду их весёлый гомон, щебетанье, которые вскоре утихнут до новой весны. Ещё не начался сезон затяжных и бурных ливней, однако небо уже изредка хмурится. Иногда на землю проливается дождь, но лужи высыхают тут же под последними ласковыми лучами солнца.