Одним из главнейших вопросов внешней политики царствования Алексея Михайловича стало присоединение Украины. Большая часть левобережной Украины под руководством Богдана Хмельницкого неоднократно просила о присоединении. О важности этого направления говорит то, что третий и последний за время правления Алексея Михайловича Земский собор занимался этим вопросом. Осенью 1653 г. собор принял решение о принятии Украины в состав государства. Однако присоединение части Украины привело к войне с Речью Посполитой. Успешная военная компания привела к ухудшению отношений со Шведским государством, которое не одобряло целей внешней политики Алексея Михайловича и стремилось не допустить усиления России и закрыть ей выход к Балтийскому морю. Осложнение отношений со шведами привели в 1656 г. к еще одной войне. Русские войска успешно начали военную компанию, взяв Юрьев (Дерпт) и осадив Ригу. Но уже в 1958 году России пришлось заключить трехлетнее перемирие со Швецией из-за осложнившегося положения на Украине. Результатом этого стала новая война с Польшей, закончившаяся лишь в 1667 году Андрусовским перемирием, согласно которого России отходили левобережная Украина, Смоленские и Черниговские земли. Усиление Османской империи, войска которой приняли ряд вооружённых походов против Австрии и Речи Посполитой сближению этих государств с Россией.
С большим упорством и настойчивостью Ярослав Владимирович продолжал внешнюю политику своего отца и деда. Но он расширил ее масштабы, совершенствовал методы проведения в соответствии с растущей хозяйственной, военной, политической мощью государства. Он утвердил власть Руси на западном берегу Чудского озера и переместил русские границы к Прибалтике. Здесь был основан город Юрьев (нынешний эстонский город Тарту). Город получил свое название в честь Георгия — Юрия, таково было христианское имя Ярослава. Ярослав предпринимал неоднократные походы на воинственное балтское племя ятвягов; в летописях упоминается и его поход на Литву. Тем самым Ярослав стремился обеспечить выход Руси к Балтийскому морю, укрепить безопасность ее северо-западных границ. Еще в 30-е гг. XI в. Русь продолжала успешное противоборство с Польшей Но после того как были отвоеваны «червенские города», Польша, испытывая давление со стороны Германской империи и Чехии, а также прибалтийских славянских языческих племен, теперь нуждалась в поддержке Руси Союз двух государств был укреплен династическими браками: польский король женился на сестре Ярослава Добронеге (христианское имя Мария) а старший сын Ярослава Изяслав - на сестре Казимира I. Гусь оказала Польше в войнах с Чехией и прибалтийскими славянами. На севере Русь связывали тесные дружественные отношения со Швециеи. Ярослав был женат на дочери шведского короля Иигигерде, чья мать была южно-балтийской славянской княжной. Добрыми были отношения и с Норвегией, куда была выдана замуж за норвежского короля младшая дочь Ярослава Елизавета.