САПЕГА не поддержал Лжедмитрия I, так как считал, что лучше заключить унию с Московской державой. Однако, по мнению российского историка С. Соловьева, именно САПЕГА подготовил его для роли царевича Дмитрия. В 1609 г., убедившись, что уния с Москвой не свершится, выступил за войну Речи Посполитой с Россией (1609-1618) и поддержал Лжедмитрия II.САПЕГА участвовал в осаде Смоленска и поддержал кандидатуру королевича Владислава Жигимонтовича на московский трон. В 1617-1618 гг. содействовал организации и финансированию похода королевича Владислава на Москву, выставил гусарскую и пехотную роту и сопровождал Владислава до Вязьмы. В октябре 1618 г. вернулся к королевичу под Москву, в Тушино. Участвовал в переговорах с московскими послами, в результате чего 1 декабря 1618 г. было подписано Деулинское перемирие на 14 с половиной лет. 6 февраля 1623 г. САПЕГА был назначен на должность воеводы виленского, отказавшись от должности канцлера.
На последнем этапе Ливонской войны (1558-1583) в 1579 г. САПЕГА участвовал во главе гусарской хоругви (полка) в полоцкой кампании Стефана Батория в освобождении Полоцка. 30 января 1580 г. король принял его в число своих придворных: САПЕГА был назначен на должность великокняжеского (королевского) секретаря. Вместе с королем Стефаном Баторием он в 1580-1581 гг. принимал участие в военных походах на Великие Луки и Псков, где вновь возглавлял гусарскую хоругвь.
