Союз Королевства Польского и Великого княжества Литовского под предводительством короля Владислава II Ягайло и великого князя литовского Витовта одержал решающую победу над войском Тевтонского ордена. Большинство рыцарей ордена было убито или взято в плен. Несмотря на поражение, крестоносцы смогли выдержать двухмесячную осаду столицы и понесли лишь незначительные территориальные потери в результате Торуньского мира 1411 года. Территориальные споры продолжались до заключения Мельнского мира 1422 года. Тем не менее Тевтонский орден так и не смог оправиться от поражения, а жёсткие внутренние конфликты привели к экономическому упадку. Грюнвальдская битва привела к перераспределению баланса сил в Восточной Европе и ознаменовала восход польско-литовского союза до уровня доминирующей военно-политической силы в регионе.
Період з кінця XIV до початку XVI ст. - час боротьби за збереження культурної самобутності України, подальшого формування українського народу. Чужоземне пригноблення та постійні напади турків і татар не сприяли розвиткові української культури.
Україна мала тісні зв'язки з культурами російського, білоруського, болгарського і сербського народів. Наприкінці XV ст. великий вплив на їх розвиток спричинило виникнення у Кракові та Чорногорії східнослов'янського друкування кирилицею.
У 1491 р. у Краківській друкарні було надруковано "Октоїх", "Часослов", а в 1495 р. у Чорногорії - "Псалтир". Ці книги поширилися в Україні. На початку XVI ст. видавничу діяльність розпочав білоруський учений-гуманіст Франциск Скорина. Протягом 1517-1518 рр. у Празі кирилицею він видав кілька частин Біблії, а в 1525 р. у Вільно - "Апостол". У 1577 р. князь К. Острозький заснував друкарню в Острозі.
У XV ст. в Україні в царині освіти ще зберігалися давні традиції. Початкові школи існували при великих церквах і монастирях у містах, а також у деяких садибах магнатів. Вчителями в основному були дяки, які навчали читати, писати та церковного співу.
Вихідці з України навчалися в багатьох європейських університетах, зокрема в Болонському, Краківському та Празькому. У Сорбонні імена студентів-українців, а також бакалаврів і магістрів зустрічаються вже у другій половині XIV ст., а в середині XV ст. Сорбонна мала кількох докторів-українців. Ті, хто здобув освіту за кордоном, повернувшись в Україну, поширювали тут передові ідеї гуманізму, зокрема вчення Яна Гуса. Дехто залишався працювати на чужині.
Наприкінці XV - на початку XVI ст. у Європі знали про наукову роботу Юрія Дрогобича (Котермака) у Болонському університеті, Павла Русина - в Краківському. У 1481 р. Юрій Дрогобич був обраний ректором Болонського університету. Він написав низку наукових праць з філософії, медицини, астрономії.
Кінець XIV ст. позначений змінами, що відбуваються й у народній творчості. Обрядова поезія істотно звільняється від культових елементів. Український народ створює прислів'я, приказки, казки, легенди. Починаючи з XV ст. зароджується епічна поезія - українські пісні й думи. Виконували їх народні співці - кобзарі. В основному ці твори відбивали історичну тематику, прославляли героїв. Найвідомішою є "Дума про козака Голоту".
В Україні й далі розвивається літописання. Цікаві історичні відомості містилися в "Короткому Київському літописі", датованому ХІV - ХV ст., а також у так званих литовських літописах. Поширення дістали й церковно-літературні твори: послання, житія святих. Особливо багато таких описів з'явилося в Києво-Печерській лаврі.
