Question

Как из этанола можно получить этиленгликоль? Напишите уравнения соответствующих реакций.

Answer 1

В одну стадию нельзя получить этиленгликоль из этанола, поэтому в каждом несколько реакций.

1. Получение по цепочке этанол ⇒ хлорэтан ⇒ винилхлорид ⇒ 1,2-дихлорэтан ⇒ этиленгликоль.

1. Реакция взаимодействия этанола с хлороводородом:

ᅠᅠ$CH_3-CH_2-OH ~+~HCl \longrightarrow ~CH_3-CH_2-Cl~+~H_2O$

2. Реакция дегидрирования хлорэтана при нагревании и в присутствии Никеля:

ᅠᅠ$CH_3-CH_2-Cl ~\xrightarrow{t^o,~Ni}~CH_2=CH-Cl~+~H__2$

3. Реакция присоединения хлороводорода против правила Марковникова в присутствии пероксида водорода:

ᅠᅠ$CH_2=CH-Cl~+~HCl~\xrightarrow{H_2O_2}~Cl-CH_2-CH_2-Cl$

4. Щелочной гидролиз 1,2-дихлорэтана при нагревании водным раствором щёлочи, получаем этиленгликоль:

ᅠᅠ$Cl-CH_2-CH_2-Cl~+~2KOH~\xrightarrow{~~t~~}~HO-CH_2-CH_2-OH~+~2KCl$

2. Получение по цепочке этанол ⇒ этен ⇒ эпоксид этилена ⇒ этиленгликоль.

1. Реакция внутримолекулярной дегидратации этанола при нагревании свыше 140 градусов и в присутствии концентрированной серной кислоты:

ᅠᅠ$CH_3-CH_2-OH~\xrightarrow{H_2SO_4,~ t 140^o}~CH_2=CH_2~+~H_2O$

2. Реакция окисления этилена кислородом воздуха в присутствии ионов серебра:

ᅠᅠ$2CH_2=CH_2~+~O_2~\xrightarrow{Ag^+}~2H_2C-CH_2\\~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~\backslash~~~/\\~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~\,O$

3. Гидролиз эпоксида в кислой среде при нагревании, получение этиленгликоля:

ᅠᅠ$H_2C-CH_2~+~H_2O~\xrightarrow{H^+,~t^o}~HO-CH_2-CH_2-OH\\~~~~~~\backslash~~~/\\~~~~~~~~O$

3. Получение по цепочке этанол ⇒ этилен ⇒ этиленгликоль.

1. Реакция внутримолекулярной дегидратации этанола при нагревании свыше 140 градусов и в присутствии концентрированной серной кислоты:

ᅠᅠ$CH_3-CH_2-OH~\xrightarrow{H_2SO_4,~ t 140^o}~CH_2=CH_2~+~H_2O$

2. Реакция окисления этилена перманганатом калия в нейтральной среде при температуре в 0 градусов:

$3CH_2=CH_2~+~2KMnO_4~+~4H_2O~\xrightarrow{0^oC}~~3HO-CH_2-CH_2-OH~+~2MnO_2\downarrow~\\~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~+~2KOH$