В молекуле бензола π-электронное облако распределено равномерно между всеми атомами углерода. Но если в бензольное кольцо ввести какой-нибудь заместитель, то равномерность распределения π-электронной плотности нарушается. В результате этого бензольное кольцо становится частично поляризованным, и место вступления нового заместителя определяется природой уже имеющегося заместителя.
По своему направляющему действию все заместители делятся на две группы: ориентанты I рода и ориентанты II рода.
Ориентанты I рода (орто-пара-ориентанты) – это группировка атомов отдавать электроны (электродоноры):
– R, – ОН, – OR, – OCOR, –SH, – SR, – NH2, – NHR, – NHCOR, –N=N–, – CH3, – CH2R, – CR3, – Hal (F, Cl, Br, I)
Электродонорные заместители проявляют +М и/или +I-эффект и повышают электронную плотность в сопряженной системе, например:
— R (+I); -OH (+M, -I); -OR (+M, -I); -NH2 (+M, -I); -NR2 (+M, -I)
+M-эффект в этих группах сильнее, чем -I-эффект.
Эти заместители смещают электронную плотность в сторону бензольного кольца. Облегчая вхождение электрофильных реагентов в бензольное кольцо, они ориентируют новый заместитель в орто- и пара-положения.
Ориентанты I рода, повышая электронную плотность в бензольном кольце, увеличивают его активность в реакциях электрофильного замещения по сравнению с незамещенным бензолом.
Особое место среди ориентантов I рода занимают галогены, проявляющие электроноакцепторные свойства:-F (+M<–I), -Cl (+M<–I), -Br (+M<–I).
Являясь орто-пара-ориентантами, они замедляют электрофильное замещение. Причина — сильный –I-эффект электроотрицательных атомов галогенов, понижающий электронную плотность в кольце.
Ориентанты II рода (мета— ориентанты) – это группировка атомов оттягивать (принимать) электроны от бензольного ядра (электроноакцепторы):
– SO3H, – NO2, – СНО, – COR, – СООН, – COOR, – CN, –CCl3, – NH3+, – NR3+
Электроноакцепторные заместители проявляют –М-эффект и/или –I-эффект и снижают электронную плотность в сопряженной системе, например:
-NO2 (–M, –I); -COOH (–M, –I); -CH=O (–M, –I); -SO3H (–I); -NH3+ (–I); -CCl3 (–I)
Эти заместители смещают электронную плотность от бензольного кольца, особенно в орто- и пара-положениях на себя, создавая частичный отрицательный заряд в мета-положении.
Поэтому электрофил атакует атомы углерода не в этих положениях, а в мета-положении, где электронная плотность несколько выше.
Все ориентанты II рода, уменьшая в целом электронную плотность в бензольном кольце, снижают его активность в реакциях электрофильного замещения.
Таким образом, легкость электрофильного замещения для соединений ниже, уменьшается в ряду:
толуол C6H5CH3 > бензол C6H6 > нитробензол C6H5NO2
Помимо ориентирующего действия заместители оказывают влияние и на реакционную бензольного кольца: ориентанты I-го рода (кроме галогенов) облегчают вступление второго заместителя; ориентанты II-го рода (и галогены) затрудняют его.
Объяснение:
КАК РЕШИТЬ ОЧЕНЬ НАДА
Прочитати твір "Сіроманець". Знову твір про незвичайного хлопчика. Додають також посилання на перегляд стрічки)
Письмово в зошиті написати твір-роздум( обсяг до однієї сторінки) :" Герой - диван, хто він? " На основі двох творів, що ви прочитали.
Тобто: можна порівняти двох героїв, можна розказати, яким ви бачите дивана і хто такі Дипакадемія на вашу думку, можна навести приклади з тексту.
З питаннями дзвоніть або пишіть особисто. Натхнення.
Скріншоти з текстом прикріпити до завдання.
1)СхНyClz + О2→ СО2 +Н2О+ НCl
в этой задаче необходимо найти количество углерода, перешедшего в углекислый газ, количество водорода, перешедшего как в воду, так и в хлороводород, количество хлора из хлороводорода:
х:y:z= ν (C): ν (Н): ν (Cl)
ν(СО2)=V/Vm=2,24 л/22,4 л/моль=0,1 моль; ν(С)=0,1 моль;
ν (Н2О)=m/M=1,8 г/18 г/моль=0,1 моль; ν (Н)=0,2 моль;
ν (НCl)=m/M=3,65 г/36,5 г/моль=0,1 моль; ν (Cl)=0,1 моль;
ν (Н)=0,1 моль
ν (Н)общее=0,1 моль+0,2 моль=0,3 моль
х:y:z= ν (C): ν (Н): ν (Cl)=0,1:0,3:0,1
Находим среди этих цифр самое маленькое и все делим на него, получая: х:y:z= 1:3:1
СН3Сl-истинная формула.
СН3Сl+ 1,5О2→ СО2 +Н2О+ НCl
v(СН3Сl): ν (СО2)=1:1 (по уравнению), ν (CН3Сl)=0,1 моль
m(СН3Сl)=М× ν =50,5 г/моль×0,1 моль=5,05 г
V(СН3Сl)=Vm× ν =22,4 л/моль×0,1 моль=2,24 л
ответ:m(СН3Сl)=5,05 г, V(СН3Сl)=2,24 л
3)4,48 : 22,4 = 0,2 моль
3,6 : 18 = 0,2 моль
2 : 20 = 0,1 моль
0,2 : 0,2 : 0,1 = 2: 2 : 1
2СО2 + 2Н2О + HF
С2H5F
2)
Рассчитаны массы углерода и водорода, и установлено, что вещество содержит кислород: n (С) = 2,2/44-12 =0,6 (г); m(Н) = 0,9/18-2 =0,1 (г) m(О)=1,5-0,7=0,8(г) Рассчитана молярная масса вещества, и определены простейшая и молекулярная формулы вещества: n (С) : n (Н) : n (О) = 0,6/12 : 0,1/1 : 0,8/16=0,05 : 0,1 : 0,05 =1:2:1 простейшая формула вещества СН2О, М(СН2 О) = 30 г/моль M(CxHyOz ) = 15 . 2 г/моль = 30 г/моль Молекулярная формула вещества: СН2О