В молекуле бензола π-электронное облако распределено равномерно между всеми атомами углерода. Но если в бензольное кольцо ввести какой-нибудь заместитель, то равномерность распределения π-электронной плотности нарушается. В результате этого бензольное кольцо становится частично поляризованным, и место вступления нового заместителя определяется природой уже имеющегося заместителя.
По своему направляющему действию все заместители делятся на две группы: ориентанты I рода и ориентанты II рода.
Ориентанты I рода (орто-пара-ориентанты) – это группировка атомов отдавать электроны (электродоноры):
– R, – ОН, – OR, – OCOR, –SH, – SR, – NH2, – NHR, – NHCOR, –N=N–, – CH3, – CH2R, – CR3, – Hal (F, Cl, Br, I)
Электродонорные заместители проявляют +М и/или +I-эффект и повышают электронную плотность в сопряженной системе, например:
— R (+I); -OH (+M, -I); -OR (+M, -I); -NH2 (+M, -I); -NR2 (+M, -I)
+M-эффект в этих группах сильнее, чем -I-эффект.
Эти заместители смещают электронную плотность в сторону бензольного кольца. Облегчая вхождение электрофильных реагентов в бензольное кольцо, они ориентируют новый заместитель в орто- и пара-положения.
Ориентанты I рода, повышая электронную плотность в бензольном кольце, увеличивают его активность в реакциях электрофильного замещения по сравнению с незамещенным бензолом.
Особое место среди ориентантов I рода занимают галогены, проявляющие электроноакцепторные свойства:-F (+M<–I), -Cl (+M<–I), -Br (+M<–I).
Являясь орто-пара-ориентантами, они замедляют электрофильное замещение. Причина — сильный –I-эффект электроотрицательных атомов галогенов, понижающий электронную плотность в кольце.
Ориентанты II рода (мета— ориентанты) – это группировка атомов оттягивать (принимать) электроны от бензольного ядра (электроноакцепторы):
– SO3H, – NO2, – СНО, – COR, – СООН, – COOR, – CN, –CCl3, – NH3+, – NR3+
Электроноакцепторные заместители проявляют –М-эффект и/или –I-эффект и снижают электронную плотность в сопряженной системе, например:
-NO2 (–M, –I); -COOH (–M, –I); -CH=O (–M, –I); -SO3H (–I); -NH3+ (–I); -CCl3 (–I)
Эти заместители смещают электронную плотность от бензольного кольца, особенно в орто- и пара-положениях на себя, создавая частичный отрицательный заряд в мета-положении.
Поэтому электрофил атакует атомы углерода не в этих положениях, а в мета-положении, где электронная плотность несколько выше.
Все ориентанты II рода, уменьшая в целом электронную плотность в бензольном кольце, снижают его активность в реакциях электрофильного замещения.
Таким образом, легкость электрофильного замещения для соединений ниже, уменьшается в ряду:
толуол C6H5CH3 > бензол C6H6 > нитробензол C6H5NO2
Помимо ориентирующего действия заместители оказывают влияние и на реакционную бензольного кольца: ориентанты I-го рода (кроме галогенов) облегчают вступление второго заместителя; ориентанты II-го рода (и галогены) затрудняют его.
Уравнение реакции:
CaCO3 + 2HCl = CaCl2 + H2O + CO2
1) Дан раствор соляной кислоты - HCl, дано процентное содержание кислоты в растворе, дана масса раствора. Дано это все не просто так, рассчитаем массу кислоты в растворе.
m(HCl) = w*m(р-ра) = 
= 2.92грамм
2) Рассчитаем количество вещества кислоты:
= 2,92г/36,5г/моль = 0,08моль(здесь M - это молярная масса вещества, численно равная молекулярной массе вещества, которую мы считаем складывая атомные массы элементов - веществ входящий в состав соединения)
По уравнению реакции:
, отсюда: n(CaCO3) = 1/2n(HCl) = 0,08/2 = 0,04моль
3)Рассчитаем массу известняка:
m(CaCO3) = n(CaCO3)*M(CaCO3) = 0,04моль*100г/моль = 4грамма
ответ: масса известняка растворившаяся при взаимодействии его с раствором соляной кислоты равна 4 грамма
12 г Х г
HCOH + H2 -> CH3-OH
n=1 моль n=1 моль
М = 30 г/моль М = 32 г/моль
m=30 г m=32 г
12 г НСОН - Х г СН3ОН
30 г НСОН - 32 г СН3ОН
m(CH3OH) = 12 * 32/ 30 =12,8 г