Родился в станице Каменская (сейчас город Каменск-Шахтинский Ростовской области) в семье зажиточного казака. Окончил 4 класса окружного мужского училища, затем учился в реальном, в 1916 году поступил в Каменскую учительскую семинарию. Участвовал в Гражданской войне, в марте 1918 года записавшись добровольцем в Красную армию. В 1920 году вступил в РКП(б). Работал в каменской газете «Красный казак». Переехав в город Бахмут, становится ответственным секретарём газеты «Всероссийская кочегарка». Познакомившись с приехавшими изПетрограда писателями Михаилом Слонимским и Евгением Шварцем, совместно с ними в 1923 годуорганизовывает издание литературно-художественного приложения к газете — журнал «Забой» (первый номер вышел в сентябре 1923 года). В 1925 году, уже будучи опытным редактором, Олейников получает от ЦК ВКП(б) назначение вЛенинград, в газету «Ленинградская правда». Работает в редакции детского журнала «Новый Робинзон», созданногоСамуилом Маршаком.
В 1926—1928 гг. сотрудничает с ленинградскими и московскими журналами, занимается организацией детского радиовещания. В 1928 годуОлейников становится редактором нового «Ежемесячного журнала» для детей («ЁЖ»), в котором регулярно публиковались Корней Чуковский, Борис Житков, Виталий Бианки, Михаил Пришвин, Евгений Шварц, а также поэты группы «ОБЭРИУ» (Даниил Хармс,Александр Введенский, Николай Заболоцкий), к которой примкнул и сам Олейников. Свои произведения в журнале «ЁЖ» он чаще всего публиковал под псевдонимом «Макар Свирепый».
С начала 1937 года Олейников возглавляет издание детского журнала «Сверчок». 3 июля 1937 года был арестован как «участник контрреволюционной троцкистской организации» и 19 ноября 1937 приговорён к расстрелу. Олейников был расстрелян 24 ноября 1937 года вЛенинграде. По одному делу с Олейниковым были расстреляны ленинградские востоковеды, обвинённые в шпионаже, в том числе японистН. А. Невский; поэт был знаком с некоторыми из них. Захоронен наЛевашовской пустоши. Реабилитирован посмертно в 1957 году. Тогда его вдова получила в ЗАГСе справку, что её муж умер «от возвратного тифа 5 мая 1942 года». Эта недостоверная дата вошла во многие биографические справочники и энциклопедии.
В 2015 году стал известен документ, согласно которому Олейников убил своего отца, во время Гражданской войны выдавшего его белым.
Природа - всеобъемлющая, главная стихия творчества поэта, и с ней лирический герой связан врожденно и пожизненно: Родился я с песнями в травном одеяле. Зори меня вешние в радугу свивали" ("Матушка в купальницу по лесу ходила...", 1912); "Будь же ты вовек благословенно, что пришло процвесть и умереть" ("Не жалею, не зову, не плачу...", 1921). Поэзия С.Есенина (после Н.Некрасова и А.Блока) - самый значительный этап в формировании национального пейзажа, который наряду с традиционными мотивами грусти, запустелости, нищеты включает удивительно яркие, контрастные краски, словно взятые с народных лубков: "Синее небо, цветная дуга, <...> Край мой! Любимая Русь и Мордва!"; "Топи да болота, Синий плат небес. Хвойной позолотой Взвенивает лес"; "О Русь - малиновое поле И синь, упавшая в реку..." "синь сосет глаза"; "пахнет яблоком и медом"; "Ой ты, Русь моя, милая родина, Сладкий отдых в шелку купырей"; "Звени, звени златая Русь...". Этот образ яркой и звонкой России, со сладкими запахами, шелковистыми травами, голубой прохладой, именно Есениным был внесен в самосознание народа. Чаще, чем какой либо другой поэт, использует Есенин сами понятия "край", "Русь", "родина" ("Русь", 1914; "Гой ты, Русь, моя родная...", 1914; "Край любимый! Сердцу снятся...", 1914; "Запели тесаные дроги...", <1916>; "О верю, верю, счастье есть...", 1917; "О край дождей и непогоды...", <1917>). По-новому изображает Есенин небесные и атмосферные явления - более картинно, изобразительно, используя зооморфные и антро сравнения. Так, ветер у него - не космический, выплывающий из астральных высей, как у Блока, а живое существо: "рыжий ласковый осленок", "отрок", "схимник", "тонкогубый", "пляшет трепака". Месяц - "жеребенок", "ворон", "теленок" и т.п. Из светил на первом месте образ луны-месяца, который встречается примерно в каждом третьем произведении Есенина (в 41 из 127 - очень высокий коэффициент; ср. у "звездного" Фета из 206 произведений 29 включают образы звезд). При этом в ранних стихах примерно до 1920 года, преобладает "месяц" (18 из 20), а в поздних - луна (16 из 21). В месяце подчеркивается прежде всего внешняя форма, фигура, силуэт, удобный для всякого рода предметных ассоциаций - "лошадиная морда", "ягненок", "рог", "колоб", "лодка"; луна - это прежде всего свет и вызванное им настроение - "тонкий лимонный лунный свет", "отсвет лунный, синий", "луна хохотала, как клоун", "неуютная жидкая лунность". Месяц ближе к фольклору, это сказочный персонаж, тогда как луна вносит элегические, романсовые мотивы. Есенин - создатель единственного в своем роде "древесного романа", лирический герой которого - клен, а героини - березы и ивы. Очеловеченные образы деревьев обрастают "портретными" подробностями: у березы - "стан", "бедра", "груди", "ножка", "прическа", "подол", у клена - "нога", "голова" ("Клен ты мой опавший, клен заледенелый..."; "Я по первому снегу бреду..."; "Мой путь"; "Зеленая прическа..." и др.). Береза во многом благодаря Есенину стала национальным поэтическим символом России. Другие излюбленные растения - липа, рябина, черемуха. Более сочувственно и проникновенно, чем в прежней поэзии, раскрыты образы животных, которые становятся самостоятельными субъектами трагически окрашенных переживаний и с которыми у лирического героя кровно-родственная близость, как с "братьями меньшими" ("Песнь о собаке", "Собаке Качалова", "Лисица", "Корова", "Сукин сын", "Я обманывать себя не стану..." и др.). Пейзажные мотивы у Есенина тесно связаны не только с круговращением времени в природе, но и с возрастным течением человеческой жизни - чувством старения и увядания, грустью о юности ("Этой грусти теперь не рассыпать...", 1924; "Отговорила роща золотая...", 1924; "Какая ночь! Я не могу...", 1925). Излюбленный мотив, возобновленный Есениным едва ли не впервые после Е.Баратынского, - разлука с отчим домом и возвращение на свою "малую родину": образы природы окрашиваются чувством ностальгии, преломляются в призме воспоминаний
Потому что животные добрые хорошие животные тоже живые и у них тоже есть чувства.