Этот небольшой рассказ написан в форме исповеди взрослого человека своему племяннику — о том времени, когда мальчик был еще совсем маленьким. Главный герой проявляет себя удивительным, проникновенным психологом, настоящим знатоком детской души. Он прекрасно знает, как безграничны детские радость и горе, насколько страстны детские желания и глубоки обиды, насколько чутко маленькое сердце к любой фальши и несправедливости. Но вместе с тем он играет роль «разумного воспитателя», «справедливого, хотя и строгого дяди». К сожалению, получается так, что «разыгрывание роли спокойного и рассудительного дяде обманывать самого себя, выдать собственную лень за принцип разумного воспитания. Прекрасно чувствуя это, но будучи не в силах повлиять на сильных и самостоятельных взрослых, чтобы побыстрее воплотить в жизнь свое самое сокровенное желание, маленький Женя ищет свои превращения ожидания беспокойного — в радостное. Именно это и приводит к конфликту, на долгие годы оставившему в душе «очень, очень умного дяди» ощущение вины и собственной ошибки.
Возможно, на выбор сюжета «Песни…» повлиял случай, о котором Лермонтов услышал еще во время своего пребывания в университете: гусар, тщетно ухаживавший за приглянувшейся ему женой купца, похитил ее с улицы, когда она возвращалась из церкви. Этот купец жил в Замоскворечье, по-старинному, торговал в Гостином дворе. Муж отомстил за поругание семьи и затем, арестованный, наложил на себя руки. Возможно, что сюжет позаимствован поэтом из какого-либо рассказа о грозном царе. Несомненно одно: многие картины и образы навеяны былинами, которыми Михаил Юрьевич зачитывался в сборнике Кирши Данилова («Ставр боярин», «Мастрюк Темрюкович»). В былине «Иван Годинович» встречается имя: Настасья Дмитриевна (в «Песне…» – Алена Дмитриевна). В былине говорится: Глупый Иван, неразумный Иван! Где ты, Иванушка, перво был? Ныне Настасья просватана, Душа Дмитревна запоручена…
Воля - это когда ты идешь вперед, несмотря ни на что. Ты добьешься любой своей цели, даже когда тебе больно и хочется плакать. Главное то, что ты не остановишься и не сломаешься, а наоборот, дойдешь до конца. Каждый человек терпит неудачи в достигаемой задаче, но когда он делает это ради чего-то или кого-то, он готов отдавать взамен все, лишь бы достичь своей цели. И он будет доказать себе, что может преодолеть все препятствия судьбы, не сдавшись. В этом как раз и воля человека, не в зависимости от того, сильна она или же нет.