Одна из главных черт характера Ивана — гибкость в отношениях с людьми и настойчивость. Он часто ездил к хану в Орду и вскоре заслужил расположение и доверие Узбек-хана. В то время как другие русские земли страдали от ордынских вторжений, владения князя Московского оставались спокойными, их население и благосостояние неуклонно росли[13]:
Перестали поганые воевать русскую землю, - перестали убивать христиан; отдохнули и опочили христиане от великой истомы и многой тягости и от насилия татарского;В течение 40 мирных лет с 1328 по 1368 год в пределах Московского княжества не было никаких ордынских набегов или войн с другими противниками.
Сыграл большую роль в усилении экономического и политического союза Московского княжества и Золотой Орды, для которой он собирал с Русских земель дань. Беспощадно пресекал народное недовольство, вызывавшееся тяжёлыми поборами, расправлялся с политическими противниками — другими русскими князьями[3].
Иван I усилил московское влияние на ряд земель Севера Руси (Тверь, Псков, Новгород и др.). Он накопил большие богатства (отсюда его прозвище «Калита» — «кошель», «денежная сумка»), которые использовал для покупки земель в чужих княжествах и владениях[3], другая версия от привычки носить с собой постоянно кошелек («калиту») с деньгами для раздачи милости[13]. Его внук Дмитрий Донской в своей духовной грамоте сообщил, что Иван Калита купил (на самом деле, присоединил путём браков своих дочерей с тамошними князьями, "купля" в значении не "покупка", а "брачный договор"[18]) Углич, Галич Мерский и Белоозеро. Кроме того, он покупал и выменивал села в разных местах: около Костромы, Владимира, Ростова, вдоль рек Мста, Киржач и даже в Новгородской земле, вопреки новгородским законам, запрещавшим князьям покупать там земли. Он заводил в Новгородской земле слободы, населял их своими людьми, распространяя таким образом свою власть.
