С давних времён столбовая дорога паломников из Кремля в Троице-Сергиев монастырь пролегала по Ильинке сквозь ворота не существующей ныне Китайгородской стены. Здесь впритык к ней раньше стояла белокаменная часовенка Сергия Радонежского, которую в пору начавшегося погрома святынь2 и заодно с другими покрупнее смахнули на свалку лихолетья. Меж тем сюда до революции нескончаемо, с утра и до темна, притекала торговая, мастеровая, служилая и прочая Москва преподобному, а в начале учебного года родители приходили со своими ребятами, чтобы он, всепочитаемый покровитель учёности, благословил их приобщиться к знанию. Отчётливо помню, как покойная мать привела нас с младшим братиком отстоять обычаем положенный молебен и затем приветливый старичок с крестом поверх епитрахили3 произнёс нал нами простое и ничем не смываемое из памяти напутствие о верности Богу, народу, Отечеству. Также по гроб жизни не забуду скорбный эпизод, когда в трудных 20-х годах приехавшего в лавру на поклон хранившейся там рублёвской Троице4 тогдашний завмузеем несчастный Олсуфьев молча повёл меня в смежный, с двумя-тремя ступеньками ниже, придел показать лежавшие на лиловато-выцветшем атласе нагие кости, и, содрогнувшись, я без подсказки понял - чьи. То были на публичное обозрение выставленные земные останки легендарного первоигумена, вдохновившего Русь на освободительную, от затяжного ордынского ига, Куликовскую победу. Она-то и придала светлому имени его навеки парольное звучание нашего национального единства, согласия и, значит, надежды. Все мы, нынешнее его духовное потомство, благоговейно склоняем голову сегодня, в шестисотый год со дня кончины великого старца.
В «бекетовском доме» господствовали идеалы свободолюбия, научные и литературные интересы. Почти все члены семьи занимались переводами. Александра Андреевна стала одним из первых в России переводчиков французского поэта Шарля Бодлера. Знаменитый романс С. Рахманинова «Сирень» был написан на стихи тётки Блока Е.А. Бекетовой. Блок начал сочинять стихи в 5—7 лет, а в 14 — издавать домашний рукописный журнал «Вестник», в котором помещал свои стихи, переводы, прозу. Среди близкого окружения семьи Бекетовых -Боткины, Бакунины, Тютчевы. Дед поэта с юности был знаком с Достоевским, дружен с Салтыковым-Щедриным. В зрелые годы Блок называл отношения в своей семье «музыкой». В 1909 году он писал В.В. Розанову: «Ведь я, Василий Васильевич, с молоком матери впитал в себя дух русского “гуманизма”».
Блок был единственным и горячо любимым ребёнком в семье. «Дворянское баловство», как признавал он сам позже, привело его к житейской непрактичности, отсутствию «жизненных опытов». Став взрослым, Блок пытался преодолеть черты «сентиментального воспитания», но связь с высоким «идеализмом» семьи Бекетовых сохранил навсегда. Всю жизнь мать была для поэта самым близким человеком.
Летом 1897 года Блок вместе с матерью отправился в Германию, где встретился с Ксенией Михайловной Садовской. Пылкая юношеская любовь к Садовской, посвящение ей стихов в «изрядном количестве» выявили в- его мироощущении разлад «между идеалом возвышенной любви и его земным воплощением», этот разлад вносил трагические нотки в любовную лирику поэта на протяжении всей жизни.
В 1898 году Блок познакомился со своей будущей женой Любовью Дмитриевной Менделеевой, дочерью великого русского учёного-химика Д.И. Менделеева. Вместе с ней он играл в пьесе Шекспира «Гамлет» на сцене домашнего театра в имении Менделеевых Боблове. Блок готовился стать профессиональным актёром, посещал драматические курсы, участвовал в любительских постановках (в Шахматове, Боблове, Петербурге). Но по окончании Введенской гимназии в 1898 году под влиянием отца он поступил на юридический факультет Петербургского университета, а через год перешёл на историко-филологический, который окончил в 1906 году.